S-cyclohexyl hexanethioate | 99315-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: S-cyclohexyl hexanethioate
• CAS: 99315-17-0
• 化学式: C₁₂H₂₂OS
• 分子量: 214.372
• InChiKey: AOXXEMNIJKUTJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-cyclohexyl hexanethioate 在 1-[(S)-3-benzyl-1-diethylamino-4-phenyl-3-trimethylsiloxybutan-2-yl]-3-(3,5-bistrifluoromethylphenyl)thiourea 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 S-cyclohexyl (S)-2-formyl-2-[3-oxo-3-(4-trifluoromethylphenyl)propyl]hexanethioate
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基（硫）酯对乙烯基酮的有机催化1,4加成反应：有效获得具有季碳立体中心的无环手性结构单元

  摘要：

  2-甲酰基（硫代）酯被用作亲核试剂，以获得难以接近的无环手性结构单元，该单元在季碳原子上带有多功能官能团，可以将乙烯基对映体选择性地进行1,4加成。为了在当前的1,4加成反应中实现高对映选择性，开发了含有庞大手性骨架的硫脲叔胺作为催化剂，并对产物进行了几次衍生化反应以证明产物的合成用途。

  DOI：

  10.1002/chem.201504479
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 作用下， 反应 1.0h， 生成 S-cyclohexyl hexanethioate
  参考文献：
  名称：

  The Hydroboration of 1-Alkylthio-l-alkynes, and Its Application to the Syntheses ofS-Alkyl Alkanethioates and (Z)-1-Alkylthio-1-alkenes

  摘要：

  1-烷基硫-1-炔与二环己基硼或双(1,2-二甲基丙基)硼的水硼化反应顺利进行，将大部分二烷基硼基团添加到三键的α位。所得到的烯基硼烃在控制氧化条件下与碱性过氧化氢反应，可生成S-烷基烷硫酸酯，或在碱性质子解离、与甲基锂、铜(I)碘化物和水依次处理的条件下，生成(Z)-1-烷基硫-1-烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.447

文献信息

• Synthesis of S-alkyl alkanethioates via 1-iodoalk-1-enyldialkylboranes
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1039/c39850000714

  日期：——

  S-Alkyl alkanethioates were formed in high yields by successive reactions of 1-iodoalk-1-enylbis(1,2-dimethylpropyl)boranes with alkylthiomagnesium bromides and alkaline hydrogen peroxide.

  S-烷基链烷硫醇盐是通过1-碘烷基-1-烯基双（1,2-二甲基丙基）硼烷与烷基硫代溴化镁和碱性过氧化氢的连续反应高收率形成的。
• HOSHI, MASAYUKI;MASUDA, YUZURU;ARASE, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 447-452
  作者：HOSHI, MASAYUKI、MASUDA, YUZURU、ARASE, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• HOSHI, MASAYUKI;MASUDA, YUZURU;ARASE, AKIRA, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 11, 714-715
  作者：HOSHI, MASAYUKI、MASUDA, YUZURU、ARASE, AKIRA

  DOI：——

  日期：——