tert-butyl (1R,6S)-6-carbonazidoylcyclohex-3-ene-1-carboxylate | 820993-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R,6S)-6-carbonazidoylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 820993-73-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₃
• 分子量: 251.285
• InChiKey: VRXZLQIZVZUOSO-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,6S)-6-carbonazidoylcyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 tert-butyl (1R,6S)-6-methoxycarbonylaminocyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Creation of novel chiral synthons with enzymes and applications to natural product synthesis. 15. Efficient introduction of chiral centers into cyclohexane ring

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81230-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-6-(tert-butoxycarbonyl)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid 在 sodium azide 、 氯甲酸乙酯 作用下， 生成 tert-butyl (1R,6S)-6-carbonazidoylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthon obtained with pig liver esterase: Introduction of chiral centers into cyclohexene skeleton.

  摘要：

  利用猪肝酯酶对相应的中二酯类进行对映选择性水解，获得了一种多功能手性合成物--(1R, 6S)-6-甲氧基羰基-3-环己烯-1-羧酸。这种酶水解可以在数百克的规模上轻松进行。由此获得的手性单酯可以对映和立体可控的方式进一步转化为 1-氨基-2-烷氧羰基-4-环己烯衍生物的所有立体异构体。这些衍生物被认为是潜在的关键中间体，可用于合成多种具有生物学意义的化合物，如氨基环糖醇和碳青霉烯类抗生素。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.350

文献信息

• Creation of novel chiral synthons with enzymes and applications to natural product synthesis. 15. Efficient introduction of chiral centers into cyclohexane ring
  作者：Susumu Kobayashi、Keiji Kamiyama、Takamasa Iimori、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81230-2

  日期：——
• Chiral synthon obtained with pig liver esterase: Introduction of chiral centers into cyclohexene skeleton.
  作者：Susumu KOBAYASHI、Keiji KAMIYAMA、Masaji OHNO

  DOI：10.1248/cpb.38.350

  日期：——

  A versatile chiral synthon, (1R, 6S)-6-methoxycarbonyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid, was obtained by an enantioselective ydrolysis of the corresponding meso diester with pig liver esterase. This enzymatic hydrolysis can easily be carried out on a multi-hundred gram scale. The chiral monoester thus obtained can be further converted into all stereoisomers of 1-amino-2-alkoxycarbonyl-4-cyclohexene derivatives in an enantio- and stereocontrolled manner. These derivatives are considered as potential key intermediates for synthesizing a variety of biologically interesting compounds such as aminocyclitol and carbapenem antibiotics.

  利用猪肝酯酶对相应的中二酯类进行对映选择性水解，获得了一种多功能手性合成物--(1R, 6S)-6-甲氧基羰基-3-环己烯-1-羧酸。这种酶水解可以在数百克的规模上轻松进行。由此获得的手性单酯可以对映和立体可控的方式进一步转化为 1-氨基-2-烷氧羰基-4-环己烯衍生物的所有立体异构体。这些衍生物被认为是潜在的关键中间体，可用于合成多种具有生物学意义的化合物，如氨基环糖醇和碳青霉烯类抗生素。