(1R,4R,5R,6S,7R,8R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one | 881214-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R,5R,6S,7R,8R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 881214-71-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: JMESPBSJSHMNHE-AFCYUETESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R,6S,7R,8R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,3S,4S,6R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Total Synthesis of (+)-Methynolide

  摘要：

  A highly stereoselective and convergent formal total synthesis of (+)-methynolide is described. The salient features of this synthesis have been the construction of the C1-C7 and C8-C11fragments via a desymmetrization approach, Sharpless asymmetric epoxidation of an allyl alcohol, respectively, and linkage of both the fragments by Nozaki-Hiyama-Kishi reaction.

  DOI：

  10.1021/jo0704762
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6R,7R,8R)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-6,8-dimethyl-2,9-dioxa-bicyclo[3.3.1]nonan-3-one 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(1R,4R,5R,6S,7R,8R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-膜甲酮C及其7-受体的全合成

  摘要：

  已实现了聚丙烯酸酯海洋防御物质（+）-甲基苯丙烯酮C及其7-末端的高度立体选择性的不对称全合成。该策略的重点包括利用去对称化技术从单个双环前体创建五个连续的手性中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.129