(1R,2R,3R)-2-nitro-3-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclohexanol | 1429619-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R)-2-nitro-3-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclohexanol
• 英文别名: 2-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-nitrocyclohexyl]-1-phenylethanone
• CAS: 1429619-06-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: PMPHKGHMAJBNCE-YRGRVCCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到(1R,2R,3R)-2-nitro-3-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序有机催化：三取代的环己醇的高度立体选择性合成

  摘要：

  三取代环己醇的高非对映选择性（dr> 99：1）和对映选择性（ee值高达96％）是通过使用一锅顺序有机催化实现的，该反应涉及奎尼丁硫脲催化的串联甲烷和7甲烷之间的Henry-Michael反应。在串联的亨利-迈克尔反应的反应产物上，先进行-氧-庚-7-烯-1-醛，然后是四甲基胍（TMG）催化的串联反亨利-亨利反应。通过机理研究，也已经证明，通过使用外消旋亨利产物作为底物，这种单锅顺序有机催化也可以实现类似的结果。

  DOI：

  10.1002/chem.201203104

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Cyclohexanols Using a Guanidine-Catalyzed Tandem Henry–Michael Reaction
  作者：Qipu Dai、Huicai Huang、John Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1021/jo4001806

  日期：2013.4.19

  A highly diastereoselective (dr >99:1) and enantioselective (ee value up to 98%) synthesis of trisubstituted cyclohexanols was achieved by using a tandem Henry–-Michael reaction between nitromethane and 7-oxo-hept-5-enals catalyzed by the Misaki–Sugimura guanidine.

  三取代环己醇的高非对映选择性（dr> 99：1）和对映选择性（ee值高达98％）的合成是通过在硝基甲烷和7-氧代庚烷5-烯醛的催化下进行的串联Henry-Michael反应实现的Misaki–杉村胍。