N-ethyl-2-bromo-7-chlorodibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one | 1379772-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-ethyl-2-bromo-7-chlorodibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
• 英文别名: 8-Bromo-2-chloro-5-ethylbenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-one
• CAS: 1379772-85-6
• 化学式: C₁₅H₁₁BrClNO₂
• 分子量: 352.615
• InChiKey: OJMPDNUCSJODDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲酰氯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-ethyl-2-bromo-7-chlorodibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Synthesis of Dibenzoxazepinones via a One-Pot SNAr and Smiles Rearrangement Process: Orthogonality with Copper-Catalyzed Cyclizations

  摘要：

  Reported is the transition-metal-free synthesis of substituted dibenzoxazepinones using a convergent domino SNAr-Smiles rearrangement-SNAr process. Substrate-scope investigations demonstrated the critical importance of ring electronic effects on the efficiency of the process. In addition, the orthogonality of this approach with transition-metal-catalyzed procedures was established.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378839

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling Interrupted by an Opportunistic Smiles Rearrangement: An Efficient Domino Approach to Dibenzoxazepinones
  作者：Matthew O. Kitching、Timothy E. Hurst、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/anie.201106786

  日期：2012.3.19

  Unexpected Smiles! An unusual and highly regioselective synthesis of dibenzoxazepinones by a domino sequence assisted by an unexpected Smiles rearrangement is reported. The process is effective on electronically differentiated phenols and shows a high tolerance to variation in the benzamide substituents. A plausible path for the reaction, supported by preliminary mechanistic data, is offered.

  意外的笑容！据报道，由多米诺骨牌序列在意外的笑容重排的辅助下，对苯并恶唑酮类化合物进行了异常且高度区域选择性的合成。该方法对电子分化的酚有效，并且对苯甲酰胺取代基的变化表现出高度的耐受性。提供了初步的力学数据支持的合理的反应路径。