(E)-1-styryl-1H-indole-2-carboxylic acid | 51644-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-styryl-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: N-Styrylindol-2-carbonsaeure；1-[(E)-2-phenylethenyl]indole-2-carboxylic acid
• CAS: 51644-21-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: KYQKOXTUAWLXCR-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-styryl-1H-indole-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S,E)-4-benzyl-2-(1-styryl-1H-indol-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Rh–IndOlefOx catalyzed conjugate addition/Heck-type coupling of organoboronics to a lactam or a lactone

  摘要：

  Four indole-olefin-oxazoline (IndOlefOx) ligands were synthesized and evaluated in Rh-catalyzed reactions between organoboronics and a lactam or a lactone. In addition to the expected conjugate addition products, the formation of significant amounts of Heck-type products was observed. The scope and limitations of these reactions were investigated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.040
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 吲哚-2-羧酸乙酯 在 sodium hydride 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(E)-1-styryl-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Rh–IndOlefOx catalyzed conjugate addition/Heck-type coupling of organoboronics to a lactam or a lactone

  摘要：

  Four indole-olefin-oxazoline (IndOlefOx) ligands were synthesized and evaluated in Rh-catalyzed reactions between organoboronics and a lactam or a lactone. In addition to the expected conjugate addition products, the formation of significant amounts of Heck-type products was observed. The scope and limitations of these reactions were investigated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.040