11-[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]undecanoic acid | 1312930-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]undecanoic acid
• 英文别名: 11-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]undecanoic acid
• CAS: 1312930-11-2
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₂
• 分子量: 383.534
• InChiKey: BRERTAQEXUGVTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-6-amino-1-(tert-butoxy)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate 、 11-[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]undecanoic acid 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以11%的产率得到(19R,23S)-tri-tert-butyl-13,21-dioxo-1-(pyridin-2-yl)-2-(pyridin-2-ylmethyl)-2,14,20,22-tetraazapentacosane-19,23,25-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  掺入net 99m的PSMA小分子抑制剂可对前列腺癌进行成像：螯合物设计对药代动力学的影响

  摘要：

  摘要用于复合M（CO）3部分（M = Tc / Re）的单氨基酸螯合物（SAAC）系统已成功地纳入了放射性药物的新型合成策略，并已在多种生物学应用中进行了评估。但是，第一代99m Tc（CO）3复合物的亲脂性在作为赖氨酸衍生物或整合入具有生物活性的小分子和肽中进行检查时已导致大量的肝胆吸收。在这里，我们设计，合成和评估了新型极性官能化的咪唑衍生的SAAC系统（SAAC II），该系统经过化学修饰以提高整体99m Tc（CO）3 L 3络合物的亲水性，目的是减少非靶点作用并增强肾脏功能清除针对小分子的前列腺特异性膜抗原（PSMA）。制备，纯化99m Tc标记的化合物，并评估其在LNCaP异种移植小鼠中的稳定性，亲脂性和组织分布。用各种螯合剂制备Glu-脲-Lys-C11类似物以形成（19 R，23 S）-1-（X）-2-（（Y）甲基）-13,21-dioxo-2,14 ，20,22-四氮杂萘烷-19

  DOI：

  10.1016/j.ica.2012.03.002
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 11-氨基十一酸 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到11-[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  烷基连接基对二位二（2-吡啶基甲基）胺羧酸盐配体与Zn II和Cu II的配位拓扑的影响：聚合物与大环化合物†

  摘要：

  合成了一系列结合了一系列正烷基连接基的二位ω-二（2-吡啶基甲基）胺羧酸配体（C n COOH，n = 3-5、7、10和11）。固溶相研究表明，在所有情况下，配体与M（ClO 4）2 ·6H 2 O（M = Zn II或Cu II）之间为1：1配位化学计量。锌II和铜II配合物随后通过液-液扩散而结晶，并通过X射线晶体学研究了固态结构。所获得的晶体结构与溶液相加合物的金属配体比为1：1完全一致。然而，配位几何形状和复杂的拓扑结构取决于配体C n COOH的烷基链长。锌II和Cu II的短链烷基配位体的复合物（Ñ ≤5）表现出1D协调与{[锌（有点不同的构象聚合结构Ç 3 COO）（H 2 O）]（CLO 4）·3.5H 2 O} n（1），{[Zn（C 4 COO）（H 2 O）] 4（ClO 4）4 ·1.5H 2 O} n（2），{[Zn（C 5 COO）（H 2 O）]（ ClO 4）}

  DOI：

  10.1039/c5ce00375j

文献信息

• Alkyl linker effects on the coordination topology of ditopic di(2-pyridylmethyl)amine carboxylate ligands with Zn^IIand Cu^II: polymers<i>vs.</i>macrocycles
  作者：Kiattipoom Rodpun、Allan G. Blackman、Michael G. Gardiner、Eng Wui Tan、Carla J. Meledandri、Nigel T. Lucas

  DOI：10.1039/c5ce00375j

  日期：——

  [Zn(C3COO)(H2O)](ClO4)·3.5H2O}n (1), [Zn(C4COO)(H2O)]4(ClO4)4·1.5H2O}n (2), [Zn(C5COO)(H2O)](ClO4)}n (3), [Cu(C3COO)](ClO4)·MeOH}n (4), [Cu(C4COO)(H2O)]2(ClO4)2·2H2O}n (5) and [Cu(C5COO)(H2O)](ClO4)·2H2O}n (6). In contrast, the ligands with longer alkyl chains (n ≥ 7) participate in Zn2L2 metallomacrocyclic structures [Zn(C7COO)(H2O)](ClO4)}2 (7), [Zn2(C10COO)2(H2O)2](ClO4)2·2H2O·MeOH (8) and [Z

  合成了一系列结合了一系列正烷基连接基的二位ω-二（2-吡啶基甲基）胺羧酸配体（C n COOH，n = 3-5、7、10和11）。固溶相研究表明，在所有情况下，配体与M（ClO 4）2 ·6H 2 O（M = Zn II或Cu II）之间为1：1配位化学计量。锌II和铜II配合物随后通过液-液扩散而结晶，并通过X射线晶体学研究了固态结构。所获得的晶体结构与溶液相加合物的金属配体比为1：1完全一致。然而，配位几何形状和复杂的拓扑结构取决于配体C n COOH的烷基链长。锌II和Cu II的短链烷基配位体的复合物（Ñ ≤5）表现出1D协调与[锌（有点不同的构象聚合结构Ç 3 COO）（H 2 O）]（CLO 4）·3.5H 2 O} n（1），[Zn（C 4 COO）（H 2 O）] 4（ClO 4）4 ·1.5H 2 O} n（2），[Zn（C 5 COO）（H 2 O）]（ ClO 4）}
• Small molecule inhibitors of PSMA incorporating technetium-99m for imaging prostate cancer: Effects of chelate design on pharmacokinetics
  作者：Kevin P. Maresca、Shawn M. Hillier、Genliang Lu、John C. Marquis、Craig N. Zimmerman、William C. Eckelman、John L. Joyal、John W. Babich

  DOI：10.1016/j.ica.2012.03.002

  日期：2012.7

  molecules and peptides. Here, we designed, synthesized, and evaluated novel polar functionalized imidazole derived SAAC systems (SAAC II) which have been chemically modified to promote overall 99m Tc(CO) 3 L 3 complex hydrophilicity with the intent of reducing non-target effects and enhancing renal clearance of prostate specific membrane antigen (PSMA) targeting small molecules. The 99m Tc-labeled compounds

  摘要用于复合M（CO）3部分（M = Tc / Re）的单氨基酸螯合物（SAAC）系统已成功地纳入了放射性药物的新型合成策略，并已在多种生物学应用中进行了评估。但是，第一代99m Tc（CO）3复合物的亲脂性在作为赖氨酸衍生物或整合入具有生物活性的小分子和肽中进行检查时已导致大量的肝胆吸收。在这里，我们设计，合成和评估了新型极性官能化的咪唑衍生的SAAC系统（SAAC II），该系统经过化学修饰以提高整体99m Tc（CO）3 L 3络合物的亲水性，目的是减少非靶点作用并增强肾脏功能清除针对小分子的前列腺特异性膜抗原（PSMA）。制备，纯化99m Tc标记的化合物，并评估其在LNCaP异种移植小鼠中的稳定性，亲脂性和组织分布。用各种螯合剂制备Glu-脲-Lys-C11类似物以形成（19 R，23 S）-1-（X）-2-（（Y）甲基）-13,21-dioxo-2,14 ，20,22-四氮杂萘烷-19