(S)-5-(1-(benzyloxy)allyl)-1,2,3-trimethoxybenzene | 1611498-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(1-(benzyloxy)allyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 1611498-64-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: BECRKEGEVVJAKX-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(1-(benzyloxy)allyl)-1,2,3-trimethoxybenzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 AD-mix β 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 surinamensinol A
  参考文献：
  名称：

  新的抗肿瘤和抗炎新木脂素，苏里南薄荷醇A † ‡的第一个立体选择性全合成

  摘要：

  抗肿瘤和抗炎的8- O -4'-新木质素，苏人薄荷醇A的立体选择性全合成已经从两种醛，即3,4,5-三甲氧基苯甲醛和香兰素开始。关键步骤包括使用手性恶唑硼烷配合物进行不对称还原，Sharpless不对称二羟基化反应和Mitsunobu反应。这是surinamensinol A全合成的首次报道。

  DOI：

  10.1039/c3ra45419c
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-5-(1-(benzyloxy)allyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  新的抗肿瘤和抗炎新木脂素，苏里南薄荷醇A † ‡的第一个立体选择性全合成

  摘要：

  抗肿瘤和抗炎的8- O -4'-新木质素，苏人薄荷醇A的立体选择性全合成已经从两种醛，即3,4,5-三甲氧基苯甲醛和香兰素开始。关键步骤包括使用手性恶唑硼烷配合物进行不对称还原，Sharpless不对称二羟基化反应和Mitsunobu反应。这是surinamensinol A全合成的首次报道。

  DOI：

  10.1039/c3ra45419c