4,6-Di-O-acetyl-2,3-dideoxy-aldehydo-D-erythro-trans-hex-2-ene | 29581-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,6-Di-O-acetyl-2,3-dideoxy-aldehydo-D-erythro-trans-hex-2-ene
• 英文别名: [(E)-3-acetyloxy-2-hydroxy-6-oxohex-4-enyl] acetate
• CAS: 29581-05-3；38081-31-1；56782-78-6；58917-64-9；118203-97-7；121652-53-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: NLCWKPXEZUXUFC-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Di-O-acetyl-2,3-dideoxy-aldehydo-D-erythro-trans-hex-2-ene 、 乙酸酐 生成 [(E)-2,3-diacetyloxy-6-oxohex-4-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  RAO, A. V. RAMA;PURANDARE, ASHOK V.;REDDY, E. RAJARATHNAM;GURJAR, M. K., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 9, 1095-1102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到4,6-Di-O-acetyl-2,3-dideoxy-aldehydo-D-erythro-trans-hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗病毒活性的 3'-Amino-2',3'-dideoxy-hexofuranose 核苷的合成

  摘要：

  DBU（1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯）邻苯二甲酰亚胺盐与4,6-二-O-乙酰-2,3-二脱氧-醛-D-赤反式的迈克尔型加成-hex-2-enose 2 和伴随的乙酰位移产生 5,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-D-hexfuranose 3 的阿拉伯和核糖异构体的异头混合物，在异头羟基被分离得到 4 和 5。随后在 TMS-三氟甲磺酸酯存在下与 5'-取代的甲硅烷基化尿嘧啶反应产生三种不同的 5',6'-二-O-乙酰基-2',3'-双脱氧‐3'-邻苯二甲酰亚胺-D-己基呋喃糖核苷 7、9 和 10 脱保护得到相应的 3'-氨基核苷 8、11 和 12。研究了化合物 7-12 对 HSV-1 和HIV-1。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240205