3,7,8,8a-tetrahydro-8a-methyl-1(2H)-naphthalenone | 104174-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7,8,8a-tetrahydro-8a-methyl-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 1,2,3,7,8,9-Hexahydro-9-methyl-1-oxo-naphthalin；8a-methyl-3,7,8,8a-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one；8a-Methyl-3,7,8,8a-tetrahydro-2H-naphthalin-1-on；8a-methyl-2,3,7,8-tetrahydronaphthalen-1-one
• CAS: 104174-48-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: ONMXKAMBOPPENS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,8,8a-tetrahydro-8a-methyl-1(2H)-naphthalenone 在 C₁₉H₂₆ClIrN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 8a-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的高选择性还原-消除水中的甾体4-en-3-ones至3,5-dienes

  摘要：

  甾类3,5-二烯是类固醇药物中的重要结构基序。在该报告中，实现了铱催化的现成甾体4-en-3-ones的还原-消除反应，从而制备了甾体3,5-二烯。在低催化剂负荷下（S / C＝ 200），在与甲酸混合的水混合有机溶剂中加热4-en-3-one，而没有惰性气氛保护，以中等至优异的产率得到所需的3,5-二烯。在克级制备中，使用重结晶代替柱色谱法纯化产物。具有出色的功能耐受性和区域选择性。链烷醇（伯，仲和叔），酯（甲酸酯除外），甲苯磺酸酯和酮（内环或外环）等结构部分不受影响。出人意料的是，消除还原仅发生在A环4环3合1处。另外，双环4-en-3-ones也是可行的底物。证明了甾体3，5-二烯的合成应用。当DCO发生时，我们的方法还可以导致甾体3,5-二烯-3-d（> 99％D-掺入）2 D和D 2 O一起使用。

  DOI：

  10.1039/c9gc00654k
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 3,7,8,8a-tetrahydro-8a-methyl-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  535. 9-甲基-Δ5 （10） -octalin-1,6-dione的还原

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600002680