烯胺与亲电子
乙炔如
乙炔二
羧酸二甲酯 (
DMAD)、
乙炔二
甲酸二
乙酯 (
DEAD)、
丙炔酸甲酯和二
氰基
乙烯的反应在文献中已得到广泛研究。 1,2 涉及烯胺 [2 + 2] 环加成的两个碳环扩展环酮和缺电子
乙炔的合成,然后是所得稠合
环丁烯的热重排是有机合成中一种既定且有用的方法。这些扩环反应已成功用于合成中等大小的杂环、3-5
芴、6 和几种
天然产物,包括
麝香酮、7 steganone 和 velleral。8,9 烯胺与
乙炔衍
生物的反应机理有被彻底调查。 1,10-13 发现烯胺与
乙炔衍
生物的反应会受到许多因素的影响。首先,溶剂对
乙炔衍
生物与烯胺的反应过程有显着影响。在非极性溶剂中,发生 [2 + 2] 环加成反应,而在极性溶剂中,
吡咯嗪是由最初形成的烯胺和
乙炔衍
生物的线性迈克尔加合物反应形成的。13-15 其次,烯胺上的胺部分也影响反应速率和产物的形成。具有更有效的 π 供电子 1-
吡咯烷基基团的