1-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)-1-propanone oxime | 138188-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)-1-propanone oxime
• 英文别名: N-[1-(1-benzylindol-2-yl)propylidene]hydroxylamine
• CAS: 138188-56-4；138188-65-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: JKHRNDPFZYWSFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)-1-propanone oxime 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 ethyl N-<1-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)propyl>-N-formylaminoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. XXVII. A New Synthesis of Crenatine from Ethyl Indole-2-carboxylate.

  摘要：

  从 1-苄基吲哚-2-羧酸乙酯（12a）开始，通过吲哚核 3 位上精心设计的 C2-副基团的环化和氯化铝催化的受保护吲哚氮的去苄基化，合成了 Crenatine（1a），它是在 4 位上具有氧官能团的一类新的β-咔啉生物碱。同样的方法还合成了 1-乙基-4-羟基-9-甲基-β-咔啉（26b），它是色那汀的甲基位置异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2189
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)-1-propanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到1-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)-1-propanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. XXVII. A New Synthesis of Crenatine from Ethyl Indole-2-carboxylate.

  摘要：

  从 1-苄基吲哚-2-羧酸乙酯（12a）开始，通过吲哚核 3 位上精心设计的 C2-副基团的环化和氯化铝催化的受保护吲哚氮的去苄基化，合成了 Crenatine（1a），它是在 4 位上具有氧官能团的一类新的β-咔啉生物碱。同样的方法还合成了 1-乙基-4-羟基-9-甲基-β-咔啉（26b），它是色那汀的甲基位置异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2189

文献信息

• A New Route to 4-Oxygenated b-Carbolines: The Total Synthesis of Crenatine
  作者：Yasuoki Murakami、Yuusaku Yokoyama、Chiyoko Aoki、Chiemi Miyagi、Toshiko Watanabe、Taichi Ohmoto

  DOI：10.3987/r-1987-04-0875

  日期：——
• Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. XXVII. A New Synthesis of Crenatine from Ethyl Indole-2-carboxylate.
  作者：Yasuoki MURAKAMI、Yuusaku YOKOYAMA、Chiyoko AOKI(nee ISHIYAMA)、Hideharu SUZUKI、Katsumi SAKURAI、Tsuneyasu SHINOHARA、Chiemi MIYAGI、Yasuhisa KIMURA、Takefumi TAKAHASHI、Toshiko WATANABE、Taichi OHMOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.2189

  日期：——

  Crenatine (1a), which is a member of a new class of β-carboline alkaloids having an oxygen functionality at the 4-position, was synthesized starting from ethyl 1-benzylindole-2-carboxylate (12a) via cyclization of an elaborated C2-subsitituent to the 3-position of the indole nucleus and aluminum chloride-catalyzed debenzylation of the protected indolic nitrogen. 1-Ethyl-4-hydroxy-9-methyl-β-carboline (26b), a positional isomer of crenatine with regard to the methyl group, was also synthesized through the same methodology.

  从 1-苄基吲哚-2-羧酸乙酯（12a）开始，通过吲哚核 3 位上精心设计的 C2-副基团的环化和氯化铝催化的受保护吲哚氮的去苄基化，合成了 Crenatine（1a），它是在 4 位上具有氧官能团的一类新的β-咔啉生物碱。同样的方法还合成了 1-乙基-4-羟基-9-甲基-β-咔啉（26b），它是色那汀的甲基位置异构体。