4,5,7-Tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-D-talo-heptononitrile | 145632-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5,7-Tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-D-talo-heptononitrile
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-lyxo-hexopyranosyl cyanide；[(2R,3R,4R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-cyanooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 145632-51-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₇
• 分子量: 299.28
• InChiKey: JVYGVYRLZMNLCN-UMSGYPCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  111.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,7-Tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-D-talo-heptononitrile 在 sodium azide 、 sodium methylate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 5-(2-Deoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Buchanan, J. Grant; Clelland, Andrew P. W.; Johnson, Trevor, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2593 - 2602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-D-来苏-吡喃己糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以71.429%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧的硫代点击反应外-glycals朝向新glycomimetics：立体选择性合成Ç -2-脱氧d -glycopyranosyl化合物†

  摘要：

  一系列的2-脱氧吡喃葡萄糖基氰化物与d -阿拉伯糖，d -来苏，d -赤，和d -苏式构型，由相应的烯糖合成通过2-脱氧吡喃葡萄糖基乙酸盐。通过在甲苯磺酰肼存在下用NaH 2 PO 2 / Ra-Ni还原将氰化物转化为脱水醛糖甲苯磺酰hydr。在改良的Bamford–Stevens条件下，甲苯磺酰azo提供了2-deoxy- exo - glycals。这些外糖的光引发硫醇烯加成反应产生了相应的在大多数情况下，C-（2-脱氧-D-甘露糖基糖基）甲基硫化物具有中等至良好的收率，并且具有独特的区域选择性和立体选择性。还获得了几个具有C–S部分代替糖苷氧的二糖模拟物。

  DOI：

  10.1039/c8nj06138f