1-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)-1-propanone | 112402-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)-1-propanone
• 英文别名: 1-(1-Benzyl-1H-indol-2-yl)propan-1-one；1-(1-benzylindol-2-yl)propan-1-one
• CAS: 112402-18-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: RIIJJXPWOVPNGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)-1-propanone 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ethyl N-<1-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)propyl>-N-formylaminoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. XXVII. A New Synthesis of Crenatine from Ethyl Indole-2-carboxylate.

  摘要：

  从 1-苄基吲哚-2-羧酸乙酯（12a）开始，通过吲哚核 3 位上精心设计的 C2-副基团的环化和氯化铝催化的受保护吲哚氮的去苄基化，合成了 Crenatine（1a），它是在 4 位上具有氧官能团的一类新的β-咔啉生物碱。同样的方法还合成了 1-乙基-4-羟基-9-甲基-β-咔啉（26b），它是色那汀的甲基位置异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2189
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-oxo-3-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)propionate 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.6h， 生成 1-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. XXVII. A New Synthesis of Crenatine from Ethyl Indole-2-carboxylate.

  摘要：

  从 1-苄基吲哚-2-羧酸乙酯（12a）开始，通过吲哚核 3 位上精心设计的 C2-副基团的环化和氯化铝催化的受保护吲哚氮的去苄基化，合成了 Crenatine（1a），它是在 4 位上具有氧官能团的一类新的β-咔啉生物碱。同样的方法还合成了 1-乙基-4-羟基-9-甲基-β-咔啉（26b），它是色那汀的甲基位置异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2189

文献信息

• A catalytic process enables efficient and programmable access to precisely altered indole alkaloid scaffolds
  作者：Youming Huang、Xinghan Li、Binh Khanh Mai、Emily J. Tonogai、Amanda J. Smith、Paul J. Hergenrother、Peng Liu、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/s41557-024-01455-7

  日期：——

  strategy for concise synthesis of precisely altered scaffolds of scarce bridged polycyclic alkaloids. Central to our approach is a scalable catalytic multi-component process that delivers diastereo- and enantiomerically enriched tertiary homoallylic alcohols bearing differentiable alkenyl moieties. We used one product to launch progressively divergent syntheses of a naturally occurring alkaloid and its

  化合物的整体轮廓会影响其引发生物反应的能力，从而使获得形状独特的分子变得可取。天然产物的框架可以被修改，但前提是它丰富并包含适当可修改的官能团。在这里，我们介绍了一种可编程策略，用于简洁合成稀缺桥式多环生物碱的精确改变的支架。我们方法的核心是一种可扩展的催化多组分工艺，可提供带有可区分烯基部分的非对映体和对映体富集的叔烯丙醇。我们使用一种产品来启动天然生物碱及其精确膨胀、收缩和/或扭曲的框架类似物（平均步骤数/支架为 7）的逐渐发散合成。体外测试表明，在两个区域由一种亚甲基扩增的骨骼对四种类型的癌细胞系具有细胞毒性。机理和计算研究为几个意想不到的选择性趋势提供了解释。
• A New Route to 4-Oxygenated b-Carbolines: The Total Synthesis of Crenatine
  作者：Yasuoki Murakami、Yuusaku Yokoyama、Chiyoko Aoki、Chiemi Miyagi、Toshiko Watanabe、Taichi Ohmoto

  DOI：10.3987/r-1987-04-0875

  日期：——
• MURAKAMI, YASUOKI;YOKOYAMA, YUUSAKU;AOKI, CHIYOKO;MIYAGI, CHIEMI;WATANABE+, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 1, 875-878
  作者：MURAKAMI, YASUOKI、YOKOYAMA, YUUSAKU、AOKI, CHIYOKO、MIYAGI, CHIEMI、WATANABE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. XXVII. A New Synthesis of Crenatine from Ethyl Indole-2-carboxylate.
  作者：Yasuoki MURAKAMI、Yuusaku YOKOYAMA、Chiyoko AOKI(nee ISHIYAMA)、Hideharu SUZUKI、Katsumi SAKURAI、Tsuneyasu SHINOHARA、Chiemi MIYAGI、Yasuhisa KIMURA、Takefumi TAKAHASHI、Toshiko WATANABE、Taichi OHMOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.2189

  日期：——

  Crenatine (1a), which is a member of a new class of β-carboline alkaloids having an oxygen functionality at the 4-position, was synthesized starting from ethyl 1-benzylindole-2-carboxylate (12a) via cyclization of an elaborated C2-subsitituent to the 3-position of the indole nucleus and aluminum chloride-catalyzed debenzylation of the protected indolic nitrogen. 1-Ethyl-4-hydroxy-9-methyl-β-carboline (26b), a positional isomer of crenatine with regard to the methyl group, was also synthesized through the same methodology.

  从 1-苄基吲哚-2-羧酸乙酯（12a）开始，通过吲哚核 3 位上精心设计的 C2-副基团的环化和氯化铝催化的受保护吲哚氮的去苄基化，合成了 Crenatine（1a），它是在 4 位上具有氧官能团的一类新的β-咔啉生物碱。同样的方法还合成了 1-乙基-4-羟基-9-甲基-β-咔啉（26b），它是色那汀的甲基位置异构体。