1-(2-(phenylethynyl)phenyl)-1H-pyrrole | 796843-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-(phenylethynyl)phenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-[2-(2-Phenylethynyl)phenyl]pyrrole
• CAS: 796843-22-6
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: IQFUUWYTXJIXBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(phenylethynyl)phenyl)-1H-pyrrole 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到5-iodo-4-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Iodopyrrolo[1,2-a]quinolines and Indolo[1,2-a]quinolines via Iodine-Mediated Electrophilic and Regioselective 6-endo-dig Ring Closure

  摘要：

  The endo-cyclic ring closure of 1-(2-(substituted ethynyl)pheny1)-1H-pyrroles 3a-t and 1-(2-(substituted ethynyl)phenyl)-H-indole 4a-o mediated by Lewis acid (I-2) under mild conditions afforded substituted 5-iodopyrrolo[1,2-a]quinolines 5a-t and 5-iodoindolo[1,2-a]quinolines 6a-o in good to excellent yields. The reaction shows selective C-C bond formation on the more electrophilic alkynyl carbon, resulting in the regioselective 6-endo-dig-cyclized product. Iodo derivatives of pyrrolo- and indoloquinolines allow functional group diversification on the quinoline nucleus, which proves to be highly advantageous for structural and biological activity assessments.

  DOI：

  10.1021/jo200638k
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-1H-吡咯 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 二乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86 %的产率得到1-(2-(phenylethynyl)phenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铜催化 C(sp3)-H 活化-自由基加成-环化级联合成 N-稠合喹啉

  摘要：

  描述了一种用于合成吡唑并[1,5- a ]喹啉、三唑并[1,5- a ]喹啉和吡咯并[1,2- a ]喹啉衍生物的新型铜催化环化反应。该过程由二叔丁基过氧化物介导的 C(sp 3 )–H 活化引发，产生 α-官能化自由基，随后发生级联自由基加成/环化序列，以良好的收率和广泛的范围获得N-稠合喹啉。官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01812

文献信息

• Iodine-catalyzed, highly atom-economic synthesis of 9-sulfenylphenanthrenes and polycyclic heteroaromatics in water
  作者：Nilanjana Mukherjee、Tanmay Chatterjee

  DOI：10.1039/d1gc03305k

  日期：——

  A highly atom-economical and green synthetic method is developed for the oxidative thiolative annulation of 2-alkynyl biaryls with disulfides to synthesize a wide variety of 9-sulfenylphenanthrenes and polycyclic heteroaromatics in water. The transformation requires only a couple of inexpensive reagents, i.e., iodine as a catalyst and hydrogen peroxide (H2O2) as a green oxidant, to furnish the desired

  开发了一种高度原子经济的绿色合成方法，用于 2-炔基联芳基与二硫化物的氧化硫醇化环化，以在水中合成各种 9-亚苯基菲和多环杂芳烃。这种转化只需要几种廉价的试剂，即作为催化剂的碘和过氧化氢（H 2 O 2) 作为绿色氧化剂，以良好到极好的收率提供所需的产品。该协议相对于以前开发的合成方法的显着优点是无金属、成本效益高、原子经济性高 (>90%) 协议、使用廉价试剂作为催化剂和绿色氧化剂、使用水作为反应中等、非常高 (>95%) 的碳效率（水是主要废物）、底物范围广、官能团耐受性高、产品产率高达 95%、直接放大过程高达 10 g 规模和显着, 低E因子 (2.25) 和高 EcoScale 分数 (67)。
• Synthesis of Phenanthrenes and Polycyclic Heteroarenes by Transition-Metal Catalyzed Cycloisomerization Reactions
  作者：Victor Mamane、Peter Hannen、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.200400220

  日期：2004.9.20

  Readily available biphenyl derivatives containing an alkyne unit at one of their ortho-positions are converted into substituted phenanthrenes on exposure to catalytic amounts of either PtCl2, AuCl, AuCl3, GaCl3 or InCl3 in toluene. This 6-endo-dig cyclization likely proceeds through initial pi-complexation of the alkyne unit followed by interception of the resulting eta2-metal species by the adjacent

  在暴露于催化量的甲苯中的PtCl2，AuCl，AuCl3，GaCl3或InCl3时，容易获得的在邻位之一含有炔单元的联苯衍生物会转化为取代的菲。这种6-endo-dig环化反应可能是通过炔烃单元的最初pi络合反应进行，然后被相邻的芳烃环截获所得的eta2-金属。该反应固有地是模块化的，从而允许实质性的结构变化并允许在菲产物的任何位点上引入取代基。此外，它容易扩展到杂环系列，例如制备苯并吲哚，苯并咔唑，萘噻吩以及桥头氮杂环如吡咯并[1,2-a]喹啉。根据选择的催化剂，带有卤代炔单元的联芳基可以转化为相应的10-卤菲或异构体的9-卤菲。在后一种情况下，最好以金属亚乙烯基作为反应性中间体来解释伴随的1，2-卤化物移位。通过一系列与抗癌药康布雷他汀A-4的近亲相接的多加氧菲的全合成，以及阿波啡碱生物碱O-的全合成，可以说明这种制备多环芳烃的新方法的范围。甲基-脱氢异piline及其天然对称的二聚体
• Tandem Pd-Catalyzed Double C−C Bond Formation: Effect of Water
  作者：David I. Chai、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo900053b

  日期：2009.4.17

  A highly efficient water-accelerated palladium-catalyzed reaction of gem-dibromoolefins with a boronic acid via a tandem Suzuki−Miyaura coupling and direct arylation is reported. A wide range of aryl, alkenyl, and alkyl boronic acids, as well as a variety of substitution patterns on the phenyl ring, are tolerated. Additionally, mechanistic studies were conducted to ascertain the order of the couplings

  据报道，通过串联的Suzuki-Miyaura偶联和直接芳基化反应，宝石-二溴代烯烃与硼酸进行了高效的水促进钯催化反应。宽范围的芳基，烯基和烷基硼酸，以及苯环上的各种取代方式都可以使用。此外，进行了机械研究，以确定耦合的顺序以及水的作用。这项研究的结果表明，主要途径是Suzuki-Miyaura偶联/直接芳基化序列，水加速了Pd（0）的形成和Suzuki-Miyaura偶联。
• Cooperative action between Iron(III) chloride and diorganyl dichalcogenides for the cyclization of N-(ortho-Alkynyl)aryl-pyrroles
  作者：Ana Maria S. Recchi、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132188

  日期：2021.6

  chloride was crucial for the cyclization reaction to occur because neither the iron salt nor diorganyl diselenide alone were able to promote the cyclization. The effects of solvent, temperature, reaction time, and stoichiometry on the efficiency of cyclization reactions were investigated. The standard reaction conditions were compatible with many functional groups in the substrates, such as methyl

  我们报告的能力氯化铁（III）和二有机基二卤化萘促进N-（邻炔基）芳基吡咯的环化反应，从而导致5-（有机烷基氧）吡咯并[1,2- a]喹啉。二有机基二卤化物和氯化铁（III）的组合对于发生环化反应至关重要，因为铁盐和二有机二硒化物都不能单独促进环化。研究了溶剂，温度，反应时间和化学计量对环化反应效率的影响。标准反应条件与底物中的许多官能团兼容，例如甲基，氯和甲氧基。另外，在这些条件下，不仅二芳基，而且二烷基二卤化物也已以中等至良好的产率环化。5-（有机古烷基）吡咯并[1,2- a在钯催化下，所制备的]喹啉与硼酸进行铃木交叉偶联反应，从而以良好的收率得到交叉偶联的产物。