(E)-4-chlorocinnamyl phenyl ether | 58102-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-chlorocinnamyl phenyl ether
• 英文别名: (E)-1-chloro-4-(3-phenoxyprop-1-en-1-yl)benzene；(4-Chlorcinnamyl)phenylether；1-chloro-4-(3-phenoxyprop-1-enyl)benzene；1-chloro-4-[(E)-3-phenoxyprop-1-enyl]benzene
• CAS: 58102-76-4
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: YCPXQEDFFDIBFV-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-chlorocinnamyl phenyl ether 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 生成 2-<1-(4-Chlorphenyl)allyl>phenol
  参考文献：
  名称：

  Zahl,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 1733 - 1743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸乙酯 在 三溴化磷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-4-chlorocinnamyl phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化羰基化合成对映体富集的 3,4-二取代色曼

  摘要：

  描述了烯烃催化、对映选择性、羰基化以构建 3,4-二取代色满的方法。烯烃活化通过亲电子亚磺酰化剂的催化路易斯碱活化产生的对映体富集、构型稳定的硫鎓离子进行。该转化以中等至高产率和优异的对映选择性提供了难以生成的、对映富集的 3,4-二取代色满。多种取代基是相容的，包括电子多样化的官能团以及几种官能团，例如芳基卤化物、酯、苯胺和苯酚。得到的硫醚部分可以进行许多官能团操作和转化。尤其，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02290

文献信息

• (Cyclopentadienyl)ruthenium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Decarboxylative Allylic Etherification of Allyl Aryl and Alkyl Carbonates
  作者：Martina Austeri、David Linder、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/adsc.201000696

  日期：2010.12.17

  thenium hexafluorophosphate [CpRu(η6-naphthalene)][PF6]} in combination with a pyridine oxazoline ligand efficiently catalyze the decarboxylative allylic rearrangement of allyl aryl carbonates. Good levels of regio- and enantioselectivity are obtained. Starting from enantioenriched secondary carbonates, the reaction is stereospecific and the corresponding allylic ethers are obtained with net retention

  （环戊二烯基）三（乙腈）六氟磷酸钌[CPRU（NCMe）3 ] [PF 6 ]}或（环戊二烯基）（η 6 -萘）钌六氟磷酸盐[CPRU（η 6 -萘）] [PF 6]}与吡啶恶唑啉配体结合可有效催化碳酸烯丙酯的脱羧烯丙基重排。获得了良好的区域选择性和对映选择性。从对映体富集的仲碳酸酯开始，该反应是立体定向的，并且获得了具有净保留构型的相应的烯丙基醚。还使用碳酸烯丙烷基酯作为底物开发了这种转化的分子间形式。发现条件获得具有与分子内相似的选择性的相应产物过程。通过使用半不稳定的六配位磷酸抗衡离子，合成了两性离子的空气和水分稳定的手性钌络合物，并将其用于对映选择性醚化反应。这种高度亲脂性的金属络合物可以被回收并在随后的催化运行中有效地再利用。
• Catalytic Enantioselective Aziridoarylation of Aryl Cinnamyl Ethers toward Synthesis of <i>trans-</i>3-Amino-4-arylchromans
  作者：Saumen Hajra、Debarshi Sinha

  DOI：10.1021/jo200711s

  日期：2011.9.16

  found to be very efficient for asymmetric aziridination followed by intramolecular arylation (Friedel–Crafts) reaction to provide a general and direct method for the synthesis of trans-3-amino-4-arylchromans with high regio-, diastereo- (dr > 99:1), and enantioselectivity (up to 95% ee) with moderate yield. trans-3-Amino-4-arylchroman is an advanced intermediate for the synthesis of chromenoisoquinoline

  已详细证明了芳基肉桂基醚的催化对映选择性一锅叠氮芳基化反应。发现合适的铜催化剂和手性双恶唑啉配体的组合对于不对称的叠氮化和随后的分子内芳基化（Friedel-Crafts）反应非常有效，为合成反式-3-氨基-4-芳基苯并二氢吡喃提供了直接的方法。具有高区域，非对映异构体（dr> 99：1）和对映选择性（高达95％ee），且产率中等。反式-3-氨基-4-芳基苯并二氢吡喃是用于合成异色喹啉化合物（例如多黄嘌呤）的高级中间体，该化合物是多巴胺D 1受体的强效选择性全激动剂。
• Copper(I)-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of Terminal Alkynes with Boryldisiloxane
  作者：Hui Zhou、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1002/cctc.201402405

  日期：2014.9

  By employing 1,1,3,3‐tetramethyl‐1,3‐(pinacolboryl)disiloxane as a novel silicon source, the N‐heterocyclic carbene copper complex catalyzed hydrosilylation of terminal alkynes was developed to prepare vinyldisiloxanes in a highly regio‐ and stereoselective manner. A number of functional groups, including ether, ester, cyano, nitro, halo, hydroxyl, cyclopropyl, and aryl groups, were tolerated under

  通过使用1,1,3,3-四甲基-1,3-（频哪硼硼烷基）二硅氧烷作为新型硅源，开发了N-杂环卡宾铜络合物催化末端炔烃的氢化硅烷化反应，从而在高度区域和立体选择性的条件下制备乙烯基二硅氧烷方式。在最佳条件下，可以耐受许多官能团，包括醚，酯，氰基，硝基，卤素，羟基，环丙基和芳基。通过使用密度泛函理论计算进行了机械研究。这种方法允许通过Pd催化的交叉偶联反应轻松进入不对称的二取代（E）烯烃。
• From precursor to catalyst: the involvement of [Ru(η5-Cp∗)Cl2]2 in highly branch selective allylic etherification of cinnamyl chlorides
  作者：Ravi Kumara Guralamatta Siddappa、Chih-Wei Chang、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.074

  日期：2014.1

  (RuCp*Cl-2)(2), a general entry into Cp*Ru sandwich and half-sandwich chemistry was first used as a precatalyst in allylic etherification of cinnamyl chlorides with up to 98:2 regioselectivity (19 examples). Both the solvent effect and the exsiccant reaction condition are crucial to the reactivity and selectivity. Preliminary mechanism studies and the demonstration of Fluoxetine synthesis were presented in this work as well. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Efficient Palladium-Catalyzed Synthesis of Cinnamyl Ethers from Aromatic Halides, Phenols, and Allylic Chloride
  作者：Wei Wang、Rong Zhou、Zhi-Jie Jiang、Kun Wang、Hai-Yan Fu、Xue-Li Zheng、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1002/adsc.201300757

  日期：2014.2.10

  AbstractA one‐pot, two‐step catalytic protocol for the preparation of cinnamyl ethers from simple and readily available aryl halides, phenols and allyl chloride is reported for the first time. This simple and highly efficient palladium nanoparticles catalytic system shows good regio‐ and stereoselectivities and affords the desired products in good to high yields (49–85%) from aryl iodides. Furthermore, less reactive aryl bromides can also give the cinnamyl ethers in moderate yields (24–72%).magnified image