ethyl 2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylate | 298209-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 2-tert-Butyl 3-ethyl isoquinoline-2,3(1H)-dicarboxylate；2-O-tert-butyl 3-O-ethyl 1H-isoquinoline-2,3-dicarboxylate
• CAS: 298209-94-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: KZBYOKMQBXTJRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基碘化锍 、 ethyl 2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到ethyl 2-tert-butoxycarbonyl-3,4-methano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  方便地合成3,4-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸及其衍生物，这是双重约束的非蛋白氨基酸衍生物。

  摘要：

  评估了新颖的双约束3,4-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸及其衍生物的三种合成策略。在碳酸钾存在下，仅在1,2-二甲氧基乙烷中将1，2-双（溴甲基）苯衍生的单（三苯基）phosph盐与N-烷氧基羰基草酸酯进行环缩合，然后在二甲基亚砜中与二甲基s亚砜进行环丙烷化，得到合适的O-以方便的方式和3，4-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸的N-保护的衍生物。对后者的双环氨基酸衍生物的旋转异构进行了详细的2D DQF-COSY和2D NOESY NMR分析。制定了各种O保护和N保护协议，以提供对标题氨基酸的新衍生物的整个访问范围，

  DOI：

  10.1021/jo9917994
• 作为产物：
  描述：

  ethoxycarbonylcarbonyl isocyanate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  方便地合成3,4-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸及其衍生物，这是双重约束的非蛋白氨基酸衍生物。

  摘要：

  评估了新颖的双约束3,4-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸及其衍生物的三种合成策略。在碳酸钾存在下，仅在1,2-二甲氧基乙烷中将1，2-双（溴甲基）苯衍生的单（三苯基）phosph盐与N-烷氧基羰基草酸酯进行环缩合，然后在二甲基亚砜中与二甲基s亚砜进行环丙烷化，得到合适的O-以方便的方式和3，4-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸的N-保护的衍生物。对后者的双环氨基酸衍生物的旋转异构进行了详细的2D DQF-COSY和2D NOESY NMR分析。制定了各种O保护和N保护协议，以提供对标题氨基酸的新衍生物的整个访问范围，

  DOI：

  10.1021/jo9917994

文献信息

• Convenient Synthesis of 3,4-methano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid and Its Derivatives as Doubly Constrained Nonproteinogenic Amino Acid Derivatives
  作者：József Czombos、Wim Aelterman、Alexey Tkachev、José C. Martins、Dirk Tourwé、Antal Péter、Géza Tóth、Ferenc Fülöp、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo9917994

  日期：2000.9.1

  4-methano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid in a convenient way. A detailed 2D DQF-COSY and 2D NOESY NMR analysis of the rotational isomerism of the latter bicyclic amino acid derivatives was performed. Various O- and N-protection protocols were worked out to afford access to a whole range of new derivatives of the title amino acid, suitable for peptide synthesis.

  评估了新颖的双约束3,4-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸及其衍生物的三种合成策略。在碳酸钾存在下，仅在1,2-二甲氧基乙烷中将1，2-双（溴甲基）苯衍生的单（三苯基）phosph盐与N-烷氧基羰基草酸酯进行环缩合，然后在二甲基亚砜中与二甲基s亚砜进行环丙烷化，得到合适的O-以方便的方式和3，4-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸的N-保护的衍生物。对后者的双环氨基酸衍生物的旋转异构进行了详细的2D DQF-COSY和2D NOESY NMR分析。制定了各种O保护和N保护协议，以提供对标题氨基酸的新衍生物的整个访问范围，