diethyl [1-(13)C-2,3-(2)H2]fumarate | 1370027-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl [1-(13)C-2,3-(2)H2]fumarate
• 英文别名: diethyl 1-(13)C-2,3-dideuteriofumarate
• CAS: 1370027-03-4
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 175.154
• InChiKey: IEPRKVQEAMIZSS-VVNRSIPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [1-(13)C-2,3-(2)H2]fumarate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 1,4-bis[(phenyl-3-propanesulfonate)phosphine]butane disodium salt 、 氢气 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 以100%的产率得到diethyl [1-(13)C-2,3-d2]succinate
  参考文献：
  名称：

  超极化 1-13C 琥珀酸二乙酯对体内三羧酸循环代谢的实时分子成像

  摘要：

  克雷布斯三羧酸循环 (TCA) 是代谢能量产生的核心，并且已知在许多疾病状态下都会发生改变。体内 TCA 循环的实时分子成像对于了解几种疾病的代谢基础非常重要。带有 FDG-葡萄糖（2-[(18)F]fluoro-2-deoxy-d-glucose）的正电子发射断层扫描 (PET) 已被用作临床代谢显像剂。然而，FDG-葡萄糖在葡萄糖摄取和磷酸化之后没有显示任何东西。我们开发了一种新的代谢显像剂，超极化的琥珀酸二乙酯-1-(13)C-2,3-d(2)，它允许对 TCA 循环进行实时体内成像和光谱分析。琥珀酸二乙酯可以通过副氢诱导极化 (PHIP) 在水溶液中超极化，与玻尔兹曼极化相比，信号增强了 5000。(13)C 磁共振波谱 (MRS) 和磁共振成像 (MRI) 在 10-20 μmol 超极化琥珀酸二乙酯注射到正常小鼠体内后数秒内实现。超极化琥珀酸二乙酯的下游代谢物在体内被鉴定为苹果

  DOI：

  10.1021/ja2040865
• 作为产物：
  描述：

  1-13C-fumaric acid-d2 、 乙醇 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以75%的产率得到diethyl [1-(13)C-2,3-(2)H2]fumarate
  参考文献：
  名称：

  超极化 1-13C 琥珀酸二乙酯对体内三羧酸循环代谢的实时分子成像

  摘要：

  克雷布斯三羧酸循环 (TCA) 是代谢能量产生的核心，并且已知在许多疾病状态下都会发生改变。体内 TCA 循环的实时分子成像对于了解几种疾病的代谢基础非常重要。带有 FDG-葡萄糖（2-[(18)F]fluoro-2-deoxy-d-glucose）的正电子发射断层扫描 (PET) 已被用作临床代谢显像剂。然而，FDG-葡萄糖在葡萄糖摄取和磷酸化之后没有显示任何东西。我们开发了一种新的代谢显像剂，超极化的琥珀酸二乙酯-1-(13)C-2,3-d(2)，它允许对 TCA 循环进行实时体内成像和光谱分析。琥珀酸二乙酯可以通过副氢诱导极化 (PHIP) 在水溶液中超极化，与玻尔兹曼极化相比，信号增强了 5000。(13)C 磁共振波谱 (MRS) 和磁共振成像 (MRI) 在 10-20 μmol 超极化琥珀酸二乙酯注射到正常小鼠体内后数秒内实现。超极化琥珀酸二乙酯的下游代谢物在体内被鉴定为苹果

  DOI：

  10.1021/ja2040865

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR METABOLIC IMAGING
  申请人：Millward Niki Zacharias

  公开号：US20130006099A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present embodiments disclose the preparation of hyperpolarized 13 C dialkyl succinate compounds and hyperpolarized 13 C dialkyl fumarate compounds and their use in real time, in vivo metabolic imaging of the TCA cycle.

  本实施例披露了制备超极化13C二烷基琥珀酸盐化合物和超极化13C二烷基富马酸盐化合物以及它们在TCA循环的实时体内代谢成像中的使用。