4-(7-氯-吲哚-3-基)-丁酸 | 105907-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(7-氯-吲哚-3-基)-丁酸
• 英文名称: 4-(7-chloro-indol-3-yl)-butyric acid
• 英文别名: 4-(7-Chlor-indol-3-yl)-buttersaeure；4-(7-chloro-1H-indol-3-yl)butanoic acid
• CAS: 105907-12-8
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• 分子量: 237.686
• InChiKey: DYNNGLJKCYFZBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-氯-吲哚-3-基)-丁酸 在 manganese(IV) oxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DDQ催化吲哚-3-丁酸的氧化内酯化

  摘要：

  紧邻富电子芳环的苄基 C-H 键容易受到 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 促进的官能化。在这项工作中，以这种方式形成的苄基碳正离子被侧链羧酸捕获以形成内酯。吲哚-3-丁酸是该反应特别好的底物。使用催化量的DDQ与作为化学计量氧化剂的MnO 2组合，内酯化作用良好。这种环化作用是用许多吲哚-3-丁酸进行的，只要吲哚富含电子并且在反应的苄基碳附近没有大的取代基，产率通常就很好。用吸电子基团官能化的吲哚-3-丁酸往往会产生更适中的产率。只要芳香环被给电子基团官能化，其他芳香族底物也参与其中。

  DOI：

  10.1039/d4ra05265j
• 作为产物：
  描述：

  显色基艳黄 R 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 sodium sulfite 作用下， 生成 4-(7-氯-吲哚-3-基)-丁酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Substituted Indole-3-butyric Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01603a040

文献信息

• Suworow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1953, vol. 93, p. 835,836
  作者：Suworow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Some Substituted Indole-3-butyric Acids¹
  作者：Milon W. Bullock、John J. Hand

  DOI：10.1021/ja01603a040

  日期：1956.11
• 10.1039/d4ra05265j
  作者：Nixarlidis, Christos、Chisholm, John D.

  DOI：10.1039/d4ra05265j

  日期：——

  carbocations formed in this manner are trapped by a pendant carboxylic acid to form a lactone. Indole-3-butyric acids are especially good substrates for the reaction. The lactonization functions well with catalytic amounts of DDQ combined with MnO2 as the stoichiometric oxidant. This cyclization proceeds with a number of indole-3-butyric acids, and yields were generally good as long as the indole was electron

  紧邻富电子芳环的苄基 C-H 键容易受到 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 促进的官能化。在这项工作中，以这种方式形成的苄基碳正离子被侧链羧酸捕获以形成内酯。吲哚-3-丁酸是该反应特别好的底物。使用催化量的DDQ与作为化学计量氧化剂的MnO 2组合，内酯化作用良好。这种环化作用是用许多吲哚-3-丁酸进行的，只要吲哚富含电子并且在反应的苄基碳附近没有大的取代基，产率通常就很好。用吸电子基团官能化的吲哚-3-丁酸往往会产生更适中的产率。只要芳香环被给电子基团官能化，其他芳香族底物也参与其中。