ethyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-lyxo-hexopyranoside | 69247-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-lyxo-hexopyranoside
• CAS: 69247-24-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₈
• 分子量: 318.324
• InChiKey: FYRWMXQGVDQCTF-YIYPIFLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-galactopyranose 、 乙酸乙酯 在 gold(III) chloride 作用下， 以32 %的产率得到ethyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  AuCl3催化半缩醛活化用于立体选择性合成2-脱氧海藻糖衍生物

  摘要：

  描述了一种使用半缩醛糖基供体和受体通过 AuCl 3催化的脱水糖基化直接获得 1,1-α,α'-连接的 2-脱氧海藻糖类似物的实用、催化和高度立体选择性的新方法。该方法依赖于在其他反应性较低的半缩醛存在下，三苯甲基化 2-脱氧半缩醛的化学选择性布朗斯台德酸型活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02530

文献信息

• Amine-linked diglycosides: Synthesis facilitated by the enhanced reactivity of allylic electrophiles, and glycosidase inhibition assays
  作者：Ian Cumpstey、Jens Frigell、Elias Pershagen、Tashfeen Akhtar、Elena Moreno-Clavijo、Inmaculada Robina、Dominic S Alonzi、Terry D Butters

  DOI：10.3762/bjoc.7.128

  日期：——

  Diglycose derivatives, consisting of two monosaccharides linked at non-anomeric positions by a bridging nitrogen atom, have been synthesised. Conversion of one of the precursor monosaccharide coupling components into an unsaturated derivative enhances its electrophilicity at the allylic position, facilitating coupling reactions. Mitsunobu coupling between nosylamides and 2,3-unsaturated-4-alcohols gave the 4-amino-pseudodisaccharides with inversion of configuration as single regio- and diastereoisomers. A palladium-catalysed coupling between an amine and a 2,3-unsaturated 4-trichloroacetimidate gave a 2-amino-pseudodisaccharide as the major product, along with other minor products. Derivatisation of the C=C double bond in pseudodisaccharides allowed the formation of Man(N4–6)Glc and Man(N4–6)Man diglycosides. The amine-linked diglycosides were found to show weak glycosidase inhibitory activity.

  由两个单糖通过桥接氮原子在非异头位置连接而成的双糖衍生物已经合成出来。将其中一个前体单糖耦合组分转化为不饱和衍生物，增强了其在烯丙基位置的亲电性，从而促进了耦合反应。nosyl酰胺和2,3-不饱和-4-醇之间的Mitsunobu耦合得到了反转构型的4-氨基-假双糖，作为单一的区位和对映异构体。胺和2,3-不饱和的4-三氯乙酰亚胺之间的钯催化耦合得到了2-氨基-假双糖作为主要产物，同时还得到了其他次要产物。在假双糖中对C=C双键的衍生化允许形成Man(N4–6)Glc和Man(N4–6)Man双糖苷。发现胺连接的双糖苷显示出较弱的糖苷酶抑制活性。