[(4R,5R)-4,7-dihydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyl-2-methylideneheptyl] acetate | 653568-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(4R,5R)-4,7-dihydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyl-2-methylideneheptyl] acetate
• CAS: 653568-32-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅
• 分子量: 260.331
• InChiKey: CRFWKBVPLWKJRQ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5R)-4,7-dihydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyl-2-methylideneheptyl] acetate 在 三乙胺 正丁基锂 、 草酰氯 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 三乙基硼 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-Mycalamide A 的正式合成

  摘要：

  为 (-)-mycalamide A 的有效形式合成开发了新策略。左侧 (-)-7-苯甲酰哌啶酸由 (2S,3S)-2,3-环氧丁烷合成。主要特征包括高度区域选择性的 Ru 催化的烯烃-炔烃偶联反应和控制具有挑战性的 C(7) 立体中心的新方法。右侧由 (R)-泛内酯合成。复杂的三氧十氢萘核心由两个 Pd(0) 催化的 O-pi-烯丙基环化构成。第一个是化学选择性的，而第二个是高度非对映选择性的。完成 (-)-mycalamide A 的全合成需要三个额外的步骤。

  DOI：

  10.1021/ja038787r
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-Methoxy-4,4-dimethyloxolan-2-one 在 indium 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 [(4R,5R)-4,7-dihydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyl-2-methylideneheptyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Mycalamide A 的正式合成

  摘要：

  为 (-)-mycalamide A 的有效形式合成开发了新策略。左侧 (-)-7-苯甲酰哌啶酸由 (2S,3S)-2,3-环氧丁烷合成。主要特征包括高度区域选择性的 Ru 催化的烯烃-炔烃偶联反应和控制具有挑战性的 C(7) 立体中心的新方法。右侧由 (R)-泛内酯合成。复杂的三氧十氢萘核心由两个 Pd(0) 催化的 O-pi-烯丙基环化构成。第一个是化学选择性的，而第二个是高度非对映选择性的。完成 (-)-mycalamide A 的全合成需要三个额外的步骤。

  DOI：

  10.1021/ja038787r