(1RS,2RS,4RS)-2-ethylbicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2-ol | 76552-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,2RS,4RS)-2-ethylbicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2-ol
• 英文别名: 2-Ethylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-ol；(1S,2S,4S)-2-ethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ol
• CAS: 76552-04-0；80871-85-8；80871-86-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WZYDNEFIGQBNBZ-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 sodium 作用下， 反应 3.0h， 生成 (1RS,2RS,4RS)-2-ethylbicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Lermontov, S. A.; Belikova, N. A.; Skornyakova, T. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1982 - 1989

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fragmentation of Homoallylic Alkoxides. Thermolysis of potassium 2-substituted bicyclo [2.2.2]oct-5-en-2-alkoxides
  作者：Roger L. Snowden、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19810640726

  日期：1981.11.4

  2.2]oct-5-en-2-alkoxides derived from alcohols 2–17 at 90–120° in hexamethylphosphoric triamide affords unsaturated ketones resulting from allylic bond cleavage. The mechanistic and synthetic aspects of this anionic fragmentation are discussed with reference to the formation of 1-(3′-cyclohexenyl)-2-alkanones 18–28via initial heterolytic C(1), C(2)-bond cleavage in the substrate alkoxide and regioselective

  在六甲基磷酸三酰胺中在90-120°下对衍生自醇2-17的2-取代的双环[2.2.2] oct-5-en-2-烷氧基钾进行热解，可得到烯丙基键断裂产生的不饱和酮。讨论了这种阴离子断裂的机理和合成方面，是通过在基质中通过初始的杂合C（1），C（2）-键裂解形成1-（3'-环己烯基）-2-链烷酮18-28来进行讨论的醇和区域选择性的分子内质子化作用，产生的瞬时烯丙基阴离子。