2-(2-methyl-1,3-dioxoisoindolin-4-yl)acetic acid | 1189359-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methyl-1,3-dioxoisoindolin-4-yl)acetic acid
• 英文别名: (2-methyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl)acetic acid；2-(2-Methyl-1,3-dioxoisoindol-4-yl)acetic acid
• CAS: 1189359-18-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: CGLFNHKZZJXBKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-1,3-dioxoisoindolin-4-yl)acetic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N1-(4-isopropylphenyl)-2-(2-methyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-4-isoindol)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHTHALIMIDE DERIVATIVES AS TRPA1 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PHTALIMIDE EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPA1

  摘要：

  公开号：

  WO2009118596A3
• 作为产物：
  描述：

  3-碘酞酰亚胺 在 四(三苯基膦)钯 、 ruthenium(III) chloride trihydrate sodium periodate 、 水 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2-methyl-1,3-dioxoisoindolin-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHTHALIMIDE DERIVATIVES AS TRPA1 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PHTALIMIDE EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPA1

  摘要：

  公开号：

  WO2009118596A3

文献信息

• Scaffold Hopping and Optimization of Maleimide Based Porcupine Inhibitors
  作者：Soo Yei Ho、Jenefer Alam、Duraiswamy Athisayamani Jeyaraj、Weiling Wang、Grace Ruiting Lin、Shi Hua Ang、Eldwin Sum Wai Tan、May Ann Lee、Zhiyuan Ke、Babita Madan、David M. Virshup、Li Jun Ding、Vithya Manoharan、Yun Shan Chew、Choon Bing Low、Vishal Pendharkar、Kanda Sangthongpitag、Jeffrey Hill、Thomas H. Keller、Anders Poulsen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00662

  日期：2017.8.10

  Porcupine is an O-acyltransferase that regulates Wnt secretion. Inhibiting porcupine may block the Wnt pathway which is often dysregulated in various cancers. Consequently porcupine inhibitors are thought to be promising oncology therapeutics. A high throughput screen against porcupine revealed several potent hits that were confirmed to be Wnt pathway inhibitors in secondary assays. We developed a pharmacophore model and used the putative bioactive conformation of a xanthine inhibitor for scaffold hopping. The resulting maleimide scaffold was optimized to subnanomolar potency while retaining good physical druglike properties. A preclinical development candidate was selected for which extensive in vitro and in vivo profiling is reported.
• [EN] PHTHALIMIDE DERIVATIVES AS TRPA1 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHTALIMIDE EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPA1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2009118596A3

  公开（公告）日：2010-12-02