methyl 4-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzoate | 1310486-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 4-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)benzoate；Methyl 4-(1-benzylbenzimidazol-2-yl)benzoate
• CAS: 1310486-83-9
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: IKEFLEXMKRHEQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N1-苄基苯-1,2-二胺 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二烷基邻苯二胺的DDQ氧化的分子内脱氢偶联反应合成1,2-二取代的苯并咪唑

  摘要：

  已经开发了1,2-二取代的苯并咪唑的合成方法，该方法从N，N'-二烷基邻苯二胺开始，在温和的条件下，通过DDQ的分子内脱氢偶联作用。通过详细优化反应条件，发现只有DDQ才是必需的，而无需添加任何添加剂即可达到99％的最高收率。在直链脂族取代基的情况下，1-烷基-2-苯基苯并咪唑的合成显示出高选择性，并且通过2D NMR COZY相关分析鉴定了它们的结构。提出了一种合理的机制来解释观察到的反应性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131474

文献信息

• 1,2-Disubstituted Benzimidazoles by the Iron Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Isomeric <i>o</i>-Phenylenediamine Substrates
  作者：Pawan Thapa、Philip M. Palacios、Tam Tran、Brad S. Pierce、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02714

  日期：2020.2.21

  Benzimidazoles are common in nature, medicines, and materials. Numerous strategies for preparing 2-arylbenzimidazoles exist. In this work, 1,2-disubstituted benzimidazoles were prepared from various mono- and disubstituted ortho-phenylenediamines (OPD) by iron-catalyzed oxidative coupling. Specifically, O2 and FeCl3·6H2O catalyzed the cross-dehydrogenative coupling and aromatization of diarylmethyl

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。
• Copper-Mediated Synthesis of Substituted 2-Aryl-<i>N</i>-benzylbenzimidazoles and 2-Arylbenzoxazoles via C–H Functionalization/C–N/C–O Bond Formation
  作者：Murali Mohan Guru、Md Ashif Ali、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo2005632

  日期：2011.7.1

  An efficient method for the transformation of N-benzyl bisarylhydrazones and bisaryloxime ethers to functionalized 2-aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-arylbenzoxazoles is described. The protocol involves a copper(II)-mediated cascade C-H functionalization/C-N/C-O bond formation under neutral conditions. Substrates having either electron-donating or -withdrawing substituents undergo the cyclization to afford the target heterocycles at moderate temperature.
• Synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles through DDQ-oxidized intramolecular dehydrogenative coupling of N,N′-dialkyl o-phenylenediamines
  作者：Youcai Ma、Ruimei Xiong、Yangyang Feng、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131474

  日期：2020.10

  which starts from N,N′-dialkyl o-phenylenediamines via intramolecular dehydrogenative coupling under the oxidation of DDQ with mild conditions. Through detailed optimization of reaction conditions, only DDQ was found essential without any additives to reach to the highest yield of 99%. In the cases of linear aliphatic substituents, the synthesis of 1-alkyl-2-phenylbenzimidazoles showed high selectivities

  已经开发了1,2-二取代的苯并咪唑的合成方法，该方法从N，N'-二烷基邻苯二胺开始，在温和的条件下，通过DDQ的分子内脱氢偶联作用。通过详细优化反应条件，发现只有DDQ才是必需的，而无需添加任何添加剂即可达到99％的最高收率。在直链脂族取代基的情况下，1-烷基-2-苯基苯并咪唑的合成显示出高选择性，并且通过2D NMR COZY相关分析鉴定了它们的结构。提出了一种合理的机制来解释观察到的反应性和选择性。