3-formyl-9-ethylcarbazole hydrazone | 71348-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-formyl-9-ethylcarbazole hydrazone
• 英文别名: 9-Ethyl-3-(hydrazinylidenemethyl)-9H-carbazole；(9-ethylcarbazol-3-yl)methylidenehydrazine
• CAS: 71348-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: XCBCSINMFNAKEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-9-ethylcarbazole hydrazone 、 3-丁烯-1-炔-1-基苯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1,2-双(二甲基瞵)乙烷 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以59 mg的产率得到9-ethyl-3-(5-phenylpent-4-yn-1-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  切换使用简单Hy进行1,3-二烯和烯炔的正式加氢烷基化的选择性。

  摘要：

  控制反应选择性是化学家的永恒追求。区域选择性催化利用和/或克服了固有的空间和电子偏向性，可以从相同的起始原料中提供多种区域富集的产物，是发散合成的强大工具。最近，据报道当使用镍催化剂时，用简单的azo酮进行的1，3-二烯的1，2-马氏化学加氢烷基化反应生成支链烯丙基化合物。作为工作的一部分，此处显示的是通过更换钌催化剂获得了马尔科夫尼科夫向反马尔科夫尼科夫添加的完全转换，从而提供了直接有效地专门获得均聚物的途径。同位素取代实验表明，在钌催化下，整个金属-π-烯丙基系统均未发生可逆的加氢金属化反应。此外，

  DOI：

  10.1002/anie.201915875
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑-3-甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-formyl-9-ethylcarbazole hydrazone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的碳酸酯与腙通过羰基 Umpolung 进行烷基化和二烯基化

  摘要：

  控制反应选择性以实现发散合成是化学家永恒的追求。本文报道了一种化学发散的钯催化方法，该方法能够通过羰基反相从容易获得的炔丙碳酸酯合成结构上有价值的内部炔烃和/或末端1,3-二烯。在 Pd 催化剂/P-配体存在下，炔丙基烷基化反应通过使用羰基作为反极性烷基碳负离子和烷基有机金属试剂替代物的来源，补充了不稳定亲核试剂与炔丙基亲电子试剂的传统偶联。在二烯基化化学中，Pd-NHC组合的使用调节了产物分布，从而通过化学选择性和区域选择性方式的一系列联烯基化和骨架异构化，为原本难以接近的支链1,3-二烯提供了催化替代品。此外，可以将所得的炔烃和1,3-二烯转化为多功能产品，进一步凸显了这些发现的广泛合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c05076
• 作为试剂：
  描述：

  一水合肼 、 三乙胺 、 N-乙基咔唑-3-甲醛 、 在 水 、 3-formyl-9-ethylcarbazole hydrazone 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-formyl-9-ethylcarbazole hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Bridged charge transport materials having a central sulfur atom linkage

  摘要：

  改进的有机光电接收器包括一个电导基板和一个放置在电导基板上的光电元件，该光电元件包括：(a)具有以下式子的电荷传输材料：其中Z1和Z2各自独立地包括键合，乙烯基，—CR1═N—NR2—基团或—CR3═N—N═CR4—基团；Y1和Y2各自独立地包括芳香基团；X1和X2各自独立地包括连接基团；W1和W2各自独立地包括—(CH2)n—基团或—(CH2)n-1—C(═O)—基团，其中n是1到10之间的整数；Q1和Q2各自独立地包括O、S或NR；以及R1、R2、R3、R4、R、R′和R″各自独立地包括H、烷基、烯基、炔基、酰基、杂环基或芳香基；以及(b)电荷生成化合物。还描述了相应的电子摄影设备和成像方法。

  公开号：

  US20050266329A1

文献信息

• Electrophotographic organophotoreceptors with novel charge transport compounds
  申请人：SAMSUNG Electronics Co. Ltd.

  公开号：US20030219662A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Charge transport compounds are described that have a multiple number of hydrazone-bridged heterocyclic groups (especially julolidine groups, carbazole groups, triarylamine groups and (N,N-disubstituted)arylamine groups such as dialkarylamine groups (e.g. dimethylphenylamine; methylethylphenylamine, dipropylphenylamine, ethylepropylphenylamine, ethylbutylnaphthylamine, etc.), alkyldiarylamine groups (e.g. methyldiphenylamino, ethyldiphenylamino, etc), and triarylamino groups (e.g., triphenyl amino, trinaphthylamino, etc)) connected by a central bridging group. An example of charge transport compounds are those having the following generic formula: (R-Q)n-Y  Formula I wherein R is selected from the group consisting of julolidine ring groups, carbazole ring groups, and and (N,N-disubstituted)arylamine groups; Q comprises an aromatic hydrazone linking group, such as 1 Y comprises a bridging group between R-Q- groups, such as a bond, carbon atom, nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, a methylene group; Z is an aryl group, preferably a phenyl group or naphthyl group; X is a linking group, preferably a methylene group, and for example having the formula —(CH 2 ) m — (branched or linear), where m is an integer between 0 and 20, inclusive, and one or more of the methylene groups is optionally replaced by an oxygen atom, a carbonyl group, urethane, urea, an ester group, a —NR 6 group, a CHR 7 group, or a CR 8 R 9 group where R 6 , R 7 , R 8 , and R 9 are, independently, H, an alkyl group, or aryl group; and n is an integer between 2 and 6, inclusive. An organic photoreceptor includes that compound and (b) a charge generating compound; and (c) an electrically conductive substrate.

  描述了一种具有多个醛肼桥联杂环基团（尤其是茱萸啉基团、咔唑基团、三芳基胺基团和（N，N-二取代）芳胺基团，例如二芳基胺基团（例如二甲基苯胺；甲基乙基苯胺、二丙基苯胺、乙基丙基苯胺、乙基丁基萘胺等）、烷基二芳基胺基团（例如甲基二苯胺基、乙基二苯胺基等）和三芳基胺基团（例如三苯基氨基、三萘基氨基等））的电荷传输化合物，它们由中心桥接基团连接。电荷传输化合物的一个例子是具有以下通用式的化合物：（R-Q）n-Y Formula I，其中R选自茱萸啉环基团、咔唑环基团和（N，N-二取代）芳胺基团的群体；Q包括芳香醛肼连接基团，例如1；Y包括连接R-Q-基团的桥接基团，例如键、碳原子、氮原子、氧原子、硫原子、亚甲基基团；Z是芳基团，优选为苯基或萘基；X是连接基团，优选为亚甲基基团，例如具有公式—（CH2）m—（支链或直链），其中m是0到20之间的整数，包括，其中一个或多个亚甲基基团可选择地被氧原子、羰基、脲、尿素、酯基、—NR6基团、CHR7基团或CR8R9基团（其中R6、R7、R8和R9独立地为H、烷基或芳基）所替代；n是2到6之间的整数。有机光感受器包括该化合物和（b）电荷生成化合物；以及（c）电导基板。
• Charge transport materials having a central disulfane linkage
  申请人：Jubran Nusrallah

  公开号：US20050277038A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Improved organophotoreceptor comprises an electrically conductive substrate and a photoconductive element on the electrically conductive substrate, the photoconductive element comprising: (a) a charge transport material having the formula where Y 1 and Y 2 comprise, independently, an aromatic group; X 1 and X 2 are each a linking group; W 1 and W 2 are each a —(CH 2 ) n — group or a —(CH 2 ) n-1 —C(═O)— group, where n is an integer between 1 and 10; Ar 1 and Ar 2 comprise each a divalent aromatic group; Q 1 and Q 2 are each O, S, or NR; Z 1 and Z 2 comprise, independently, a bond, a vinyl group, a —CR 1 ═N—NR 2 — group, or a —CR 3 ═N—N═CR 4 — group; and R, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 comprise, independently, H, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an acyl group, a heterocyclic group, or an aromatic group; and (b) a charge generating compound. Corresponding electrophotographic apparatuses and imaging methods are described.

  改进的有机光电感受器包括一个电导基底和一个放置在电导基底上的光电传导元件，该光电传导元件包括：(a) 一个带有以下式子的电荷传输材料 其中Y1和Y2分别独立地包含一个芳香族基团；X1和X2是每个连接基团；W1和W2是每个- (CH2)n-或-( )n-1-C(═O)-基团，其中n是1到10之间的整数；Ar1和Ar2分别包含一个二价芳香族基团；Q1和Q2是每个O、S或NR；Z1和Z2分别独立地包含一个键，一个乙烯基团，一个-CR1═N-NR2-基团或一个-CR3═N-N═CR4-基团；以及R、R1、R2、R3和R4分别独立地包含H、烷基、烯基、炔基、酰基、杂环基或芳香族基团；以及(b)一个电荷生成化合物。描述了相应的电子照相设备和成像方法。
• Organophotoreceptor with charge transport compound with an azine group
  申请人：Tokarski Zbigniew

  公开号：US20050058920A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Improved organophotoreceptor comprises an electrically conductive substrate and a photoconductive element on the electrically conductive substrate, the photoconductive element comprising: (a) a charge transport compound having the formula where R 1 and R 2 are, independently, hydrogen, an alkyl group, an alkaryl group or an aryl group; X is an aromatic group; Y is an (N,N-disubstituted)arylamine; Z is (CH 2 ) m group where m is an integer between 0 and 30 where one or more of the methylene groups is optionally replaced by O, S, C═O, O═C—O, O═C—NR 3 , sulfoxide, sulfate, phosphate, an aryl group, urethane, urea, NR 4 group, CHR 5 group, or CR 6 R 7 group where R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are, independently, H, hydroxyl, thiol, an amine group, an alkyl group, an alkaryl group, a heterocyclic group, or an aryl group, and E is a bond, O, S, C═O, NR 8 , CR 9 R 10 group, a hetrocyclic group, or an aromatic group where R 8 , R 9 , and R 10 are, independently, H, an alkyl group, an alkaryl group, or an aryl group; and (b) a charge generating compound. Corresponding electrophotographic apparatuses and imaging methods are described.

  改进的有机光电感受器包括一个电导基底和位于电导基底上的光电传导元件，该光电传导元件包括：（a）具有以下结构式的载荷传输化合物：其中R1和R2分别是氢、烷基、烷基芳基或芳基；X是芳基；Y是（N，N-二取代）芳基胺；Z是（CH2）m基团，其中m是0到30之间的整数，其中一个或多个亚甲基基团可以选择性地被O、S、C═O、O═C—O、O═C—NR3、亚砜、硫醇酸盐、磷酸盐、芳基、脲基、脲基、NR4基团、CHR5基团或CR6R7基团替代，其中R3、R4、R5、R6和R7分别是氢、羟基、硫醇基、胺基、烷基、烷基芳基、杂环基或芳基；E是键、O、S、C═O、NR8、CR9R10基团、杂环基或芳基，其中R8、R9和R10分别是氢、烷基、烷基芳基或芳基；以及（b）一个载荷生成化合物。还描述了相应的电子照相设备和成像方法。