(S)-2-{[(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxy-acetylamino)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyl]-amino}-pentanedioic acid bis-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester | 113322-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxy-acetylamino)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyl]-amino}-pentanedioic acid bis-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester
• CAS: 113322-10-4
• 化学式: C₂₅H₂₇Cl₆N₃O₈S
• 分子量: 742.289
• InChiKey: YGMBKBWLGHXHJG-ASTRLGPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  140.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{[(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxy-acetylamino)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyl]-amino}-pentanedioic acid bis-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到(S)-2-{[(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxy-acetylamino)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyl]-amino}-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸与青霉素V和头孢菌素的偶联产物：羧肽酶和溶酶体酶的合成及其易感性。

  摘要：

  氨基酸已通过保持β-内酰胺环完整的方法与青霉素V和头孢菌素的羧基偶联。使用中性（Leu，Val，Ala，Ile，Trp，Tyr，Gly）和一个酸性（Glu）氨基酸均可成功获得衍生物。新化合物在体外对金黄色葡萄球菌或黄褐微球菌无活性。在存在纯化的羧肽酶（A，B），来自肝脏的可溶性溶酶体组分或来自肝脏，肾脏，成纤维细胞和巨噬细胞的细胞匀浆的情况下进行孵育无法恢复抗菌活性。小鼠注射也未能引起微生物活性化合物的释放。HPLC研究证实，在存在来自肝脏的可溶性溶酶体组分的情况下，抗生素和氨基酸之间的酰胺键没有被水解。然而，在存在可溶性溶酶体级分和肝脏提取物以及半纯化橙皮乙酰酯酶的提取物中，观察到了脑磷脂和脑磷脂-亮氨酸向去乙酰基衍生物的转化。结论是，β-内酰胺类抗生素的氨基酸衍生物不能作为前药提供潜在的化学治疗用途。

  DOI：

  10.1021/jm00400a015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Amino-pentanedioic acid bis-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester; hydrobromide 、 青霉素V 在 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以26%的产率得到(S)-2-{[(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxy-acetylamino)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyl]-amino}-pentanedioic acid bis-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸与青霉素V和头孢菌素的偶联产物：羧肽酶和溶酶体酶的合成及其易感性。

  摘要：

  氨基酸已通过保持β-内酰胺环完整的方法与青霉素V和头孢菌素的羧基偶联。使用中性（Leu，Val，Ala，Ile，Trp，Tyr，Gly）和一个酸性（Glu）氨基酸均可成功获得衍生物。新化合物在体外对金黄色葡萄球菌或黄褐微球菌无活性。在存在纯化的羧肽酶（A，B），来自肝脏的可溶性溶酶体组分或来自肝脏，肾脏，成纤维细胞和巨噬细胞的细胞匀浆的情况下进行孵育无法恢复抗菌活性。小鼠注射也未能引起微生物活性化合物的释放。HPLC研究证实，在存在来自肝脏的可溶性溶酶体组分的情况下，抗生素和氨基酸之间的酰胺键没有被水解。然而，在存在可溶性溶酶体级分和肝脏提取物以及半纯化橙皮乙酰酯酶的提取物中，观察到了脑磷脂和脑磷脂-亮氨酸向去乙酰基衍生物的转化。结论是，β-内酰胺类抗生素的氨基酸衍生物不能作为前药提供潜在的化学治疗用途。

  DOI：

  10.1021/jm00400a015