2-(4-bromophenyl)-N,N',4-trimethylpentanehydrazide | 1450897-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-N,N',4-trimethylpentanehydrazide
• CAS: 1450897-57-0
• 化学式: C₁₄H₂₁BrN₂O
• 分子量: 313.238
• InChiKey: KRUWQGMKVNYXNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-N,N',4-trimethylpentanehydrazide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N'-cyano-N,N',4-trimethyl-2-(4-(pyridin-4-yl)phenyl)pentanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  Highly selective aza-nitrile inhibitors for cathepsin K, structural optimization and molecular modeling

  摘要：

  偶氮二肽腈类化合物作为一种新型的 cathepsin K 抑制剂，具有蛋白水解稳定性和优异的抑制活性，但它们几乎没有表现出令人满意的选择性。在这项连续性研究中，我们报告了一系列不含 P2-P3 酰胺连接体的新型强效、选择性 cathepsin K 抑制剂的结构优化、合成、分子建模和体外酶学实验。我们显著提高了酪蛋白酶 K 对酪蛋白酶 L、S 和 B 的选择性，三芳基元产物 13′ 在酪蛋白酶 K 的效力（Ki = 0.29 nM）和选择性之间取得了有利的平衡，酪蛋白酶 K 的选择性比酪蛋白酶 L（320 倍）、S（1784 倍）和 B（8566 倍）高。我们进行了共价蛋白质-配体对接研究，以解释几种代表性化合物选择性提高的原因。这种选择性的提高有助于避免这些化合物在实际应用中产生有害的副作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob41165f
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-N,N',4-trimethylpentanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  Highly selective aza-nitrile inhibitors for cathepsin K, structural optimization and molecular modeling

  摘要：

  偶氮二肽腈类化合物作为一种新型的 cathepsin K 抑制剂，具有蛋白水解稳定性和优异的抑制活性，但它们几乎没有表现出令人满意的选择性。在这项连续性研究中，我们报告了一系列不含 P2-P3 酰胺连接体的新型强效、选择性 cathepsin K 抑制剂的结构优化、合成、分子建模和体外酶学实验。我们显著提高了酪蛋白酶 K 对酪蛋白酶 L、S 和 B 的选择性，三芳基元产物 13′ 在酪蛋白酶 K 的效力（Ki = 0.29 nM）和选择性之间取得了有利的平衡，酪蛋白酶 K 的选择性比酪蛋白酶 L（320 倍）、S（1784 倍）和 B（8566 倍）高。我们进行了共价蛋白质-配体对接研究，以解释几种代表性化合物选择性提高的原因。这种选择性的提高有助于避免这些化合物在实际应用中产生有害的副作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob41165f