tert-butyl 7-amino-8-(3,3-diethoxypropyl)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzo[d]azepine-3-carboxylate | 1087197-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: tert-butyl 7-amino-8-(3,3-diethoxypropyl)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzo[d]azepine-3-carboxylate
• CAS: 1087197-81-6
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₄
• 分子量: 392.539
• InChiKey: DQHCFPIZBCWIPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  74.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-amino-8-(3,3-diethoxypropyl)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzo[d]azepine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以66%的产率得到t-butyl 1,2,3,4,6,7,9,10-octahydro-8H-azepino[4,5-g]quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic azepine derivatives as selective brain penetrant 5-HT6 receptor antagonists

  摘要：

  Starting from a benzazepine sulfonamide 5-HT(6) receptor antagonist lead with limited brain penetration, application of a strategy of conformational constraint and reduction of hydrogen bond donor count led to a novel series of tricyclic derivatives with high 5-HT(6) receptor affinity and excellent brain: blood ratios. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.010
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 7-amino-8-(3,3-diethoxyprop-1-yn-1-yl)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzo[d]azepine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到tert-butyl 7-amino-8-(3,3-diethoxypropyl)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzo[d]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic azepine derivatives as selective brain penetrant 5-HT6 receptor antagonists

  摘要：

  Starting from a benzazepine sulfonamide 5-HT(6) receptor antagonist lead with limited brain penetration, application of a strategy of conformational constraint and reduction of hydrogen bond donor count led to a novel series of tricyclic derivatives with high 5-HT(6) receptor affinity and excellent brain: blood ratios. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.010