1-N,3-N-bis[2-(4-hydroxyphenoxy)ethyl]benzene-1,3-dicarboxamide | 394219-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-N,3-N-bis[2-(4-hydroxyphenoxy)ethyl]benzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 394219-89-7
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₆
• 分子量: 436.464
• InChiKey: GQHBWLUKAMKPJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  798.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 、 1-N,3-N-bis[2-(4-hydroxyphenoxy)ethyl]benzene-1,3-dicarboxamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以27%的产率得到2,16,21,24,27,30,33-Heptaoxa-5,13-diazatetracyclo[32.2.2.217,20.17,11]hentetraconta-1(37),7(41),8,10,17,19,34(38),35,39-nonaene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  A Demonstration of Anion Templation and Selectivity in Pseudorotaxane Formation We thank the EPSRC and the University of Reading for funds for the Image Plate System and the Natural Sciences and Engineering Research Council of Canada for financial support to Dr. Wisner.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3606::aid-anie3606>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酰氯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-N,3-N-bis[2-(4-hydroxyphenoxy)ethyl]benzene-1,3-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  A Demonstration of Anion Templation and Selectivity in Pseudorotaxane Formation We thank the EPSRC and the University of Reading for funds for the Image Plate System and the Natural Sciences and Engineering Research Council of Canada for financial support to Dr. Wisner.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3606::aid-anie3606>3.0.co;2-o

文献信息

• Kinetic Studies Exploring the Role of Anion Templation in the Slippage Formation of Rotaxane-Like Structures
  作者：Anna J. McConnell、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/chem.201002528

  日期：2011.2.25

  The first examples of the slippage formation of rotaxane‐like structures in the presence of an anion template are reported between a macrocycle, synthesised by exploiting Eglinton coupling, and stoppered pyridinium axle components. The role of the anion template in the slippage process has been explored by kinetic studies. 1H NMR spectroscopic investigations reveal the slippage species formed are not

  报道了在存在阴离子模板的情况下轮状烷样结构滑移形成的第一个例子，这是通过利用Eglinton偶联合成的大环化合物和塞住的吡啶鎓轴组件之间的结果。动力学研究已经探索了阴离子模板在滑移过程中的作用。1 H NMR光谱研究表明形成的滑移物质不是轮烷，而是具有某些轮烷特性的假轮烷。阴离子模板会显着影响轮烷特性和滑移率。重要的是，非配位六氟磷酸根阴离子可实现最快的滑移率k on，而最慢的滑脱率k off可以实现在配位阴离子如氯化物存在下观察到。因为在存在配位阴离子的情况下，k off速率明显小于k on速率，所以这些阴离子充当模板，有利于热力学上形成滑动物质。因此，所得的具有配位阴离子的拟轮烷具有更大的轮烷特性。研究了使用羰基钴加氢或络合将滑脱假轮烷转化为轮烷的两种策略。
• Anion-Templated Rotaxane Formation
  作者：James A. Wisner、Paul D. Beer、Michael G. B. Drew、Mark R. Sambrook

  DOI：10.1021/ja027519a

  日期：2002.10.1

  of the chloride template. These results were exploited in the construction of a chloride anion-templated [2]rotaxane which, after anion template removal, was studied with regards to its anion recognition properties. Encirclement of the neutral macrocycle around the dumbbell-shaped pyridinium cation in the [2]rotaxane produced a dramatic increase in its selectivity for chloride anions as compared to

  描述了无环氯阴离子模板的开发，其中氯阴离子是配位不饱和的，可用于随后与各种氢键供体组分的络合。该模板使中性氢键供体配体和吡啶鎓阳离子彼此正交。配体和吡啶鎓阳离子之间的第二球相互作用提高了氯化物模板的功效。这些结果被用于构建氯阴离子模板化的 [2] 轮烷，在去除阴离子模板后，研究其阴离子识别特性。与非互锁阳离子相比，在 [2] 轮烷中围绕哑铃形吡啶鎓阳离子的中性大环的包围使其对氯阴离子的选择性显着增加。这被解释为用于创建 [2] 轮烷上层结构的阴离子模板的函数。