(17S,9Z)-octadec-9-ene-1,17-diol | 1026105-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (17S,9Z)-octadec-9-ene-1,17-diol
• 英文别名: (S,Z)-octadec-9-ene-1,17-diol
• CAS: 1026105-66-7
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂
• 分子量: 284.483
• InChiKey: IXNUCEDCABIKRS-VEXQSBSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17S,9Z)-octadec-9-ene-1,17-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 harmonine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of (R)-harmonine – the toxic principle of the multicolored Asian lady beetle (Harmonia axyridis)

  摘要：

  一种高效灵活的合成方法已经开发出来，用于合成（R）-harmonine和可能的生物合成前体。此外，已证明其对Leishmania major的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1039/c5ob00461f
• 作为产物：
  描述：

  9-癸烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 C₃₅H₄₇N₃O₄Ru 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (17S,9Z)-octadec-9-ene-1,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Complete Stereocontrol in the Synthesis of Harmonine and Novel Analogues Facilitated by a Grubbs Z-Selective Cross-Metathesis Catalyst

  摘要：

  (R)-Harmonine 是以 Z 选择性交叉甲基化反应为核心，通过六步顺序合成的，总收率为 15%。通过这种策略，目标物中的顺式烯烃可以被完全安装。使用醇和酯作为胺前体对于从自甲氧基化产物中分离出交叉甲氧基化产物至关重要。这种方法还被用于制备两种新型的哈蒙德碱类似物。

  DOI：

  10.1071/ch15397

文献信息

• Polyhydroxy Fatty Acids Derived from Sophorolipids
  作者：Jonathan A. Zerkowski、Daniel K. Y. Solaiman

  DOI：10.1007/s11746-007-1054-4

  日期：2007.5.10

  AbstractStarting from 17‐hydroxyoleic acid, which is readily available from acid alcoholysis of sophorolipids, several new polyhydroxy fatty acids have been synthesized. These compounds contain from 2 to 4 hydroxy groups, in some instances combined with other functional groups. The added hydroxy groups can be incorporated in the C18 chain in a variety of geometries, for example spaced widely throughout the chain at C1, C8, and C17. This regiochemical control will be of use in structure/function studies involving materials constructed from these hydroxy fatty acids. A further benefit is that the hydroxy groups can be present in protected or free states. The principal reactions used to introduce extra hydroxy groups are selenium oxide‐mediated allylic hydroxylation, osmium‐catalyzed dihydroxylation, and borohydride reduction of a carboxylic ester. These new compounds are expected to be of use in a number of areas, but particularly as building blocks for polymers or components of lubricant formulations.