4-(4-chlorophenyl)-4H-1,4-benzoxazin-3-one | 54799-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-1,4-benzoxazin-3-one；4-(4-chloro-phenyl)-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one；4-(p-Chlorphenyl)-2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-on
• CAS: 54799-69-8
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: KODOKCHBPJXYTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-4H-1,4-benzoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化从芳基胺和2-（2-卤代苯氧基）链烷酸酯合成2-烷基-4-芳基-4H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮的级联方案

  摘要：

  已经建立了一种由Pd催化的分子间胺化和随后的分子内热酰胺化反应组成的级联过程，可从苯胺和2-（2-卤代苯氧基）有效一锅合成4 H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮。 ）链烷酸酯。发现使用Cs 2 CO 3作为碱是该方法的决定性因素，并且连接至链烷酸酯α位的烷基有利于获得良好的收率。各种底物相容，以良好至优异的产率提供所需的产物。这是合成4 H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮文库的有吸引力的方法。 级联反应-钯催化-胺化-4 H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮-内酰胺化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290346

文献信息

• Pd-Catalysed One-Pot Synthesis of 2<i>H</i>-1,4-benzoxazin-3-(4<i>H</i>)-ones from o-halophenols and 2-chloroacetamides
  作者：Fangling Yin、Gaofeng Feng、Qingbao Song、Chenze Qi

  DOI：10.3184/174751912x13263685422317

  日期：2012.1

  intramolecular amidation, has been established for efficient synthesis of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones from o-halophenols and 2-chloroacetamides. A varity of substrates afford the desired products in good to excellent yields. It is particularly attractive for synthesis of a library of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones.

  已经建立了由分子间 O-烷基化和自发分子内酰胺化组成的 Pd 催化级联协议，用于从邻卤苯酚和 2-氯乙酰胺有效合成 2H-1,4-苯并恶嗪-3-(4H)-酮。各种底物以良好到极好的产率提供所需的产品。它对于合成 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones 库特别有吸引力。
• Persulphate oxidations. Part X. Heterocyclic synthesis by oxidation of ortho-substituted phenoxyacetic acids
  作者：Alexander R. Forrester、James Skilling、Ronald H. Thomson

  DOI：10.1039/p19740002161

  日期：——

  Photolysis of a series of N-(o-carboxymethoxybenzylidene)aniline N-oxides in the presence of persulphate yields the corresponding 4-aryl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones as the principal products. Persulphate does not play an oxidative role in these reactions but is merely an indirect source of the protons which catalyse the rearrangement of the initial photoproduct, an oxaziridine.

  在过硫酸盐的存在下一系列N-（邻-羧基甲氧基亚苄基）苯胺N-氧化物的光解产生相应的4-芳基-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-为主要产物。过硫酸盐在这些反应中不发挥氧化作用，而仅仅是质子的间接来源，该质子催化初始光产物恶唑烷的重排。
• Method for the Synthesis of 2H-1,4-Benzoxazin-3-(4H)-ones via Ligand-Free Copper-Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Songlin Zhang、Lingyu Zhang

  DOI：10.1055/a-2110-1989

  日期：2023.10

  An efficient method for the synthesis of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones via ligand-free copper-catalyzed cascade reaction of substituted chloroacetamides with 2-halophenols has been developed for the first time. Some of the issues typically encountered during the synthesis of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones, including adding noble metals and ligands, poor substrate scope, have been addressed using this

  首次开发了一种通过取代氯乙酰胺与2-卤代酚的无配体铜催化级联反应合成2 H -1,4-苯并恶嗪-3-(4 H )-酮的有效方法。使用这种新开发的无配体铜，可以解决在2 H -1,4-苯并恶嗪-3-(4 H )-one合成过程中通常遇到的一些问题，包括添加贵金属和配体、底物范围差等-催化级联反应。