(2R,3R)-6,8-di-C-methyldihydrokaempferol | 1261085-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R)-6,8-di-C-methyldihydrokaempferol
• 英文别名: (2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6,8-dimethyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1261085-05-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: IHXGBCCXWBTPRR-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Farrerol 在 alpha-酮戊二酸 、 sodium ascorbate 、 flavanone 3-hydroxylase from Carthamus tinctorius CtF₃H 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,3R)-6,8-di-C-methyldihydrokaempferol
  参考文献：
  名称：

  来自红花 L 的立体选择性和混杂黄烷酮 3-羟化酶的分子表征

  摘要：

  黄烷酮 3-羟化酶 (F3Hs) 属于 2-酮戊二酸依赖性双加氧酶家族，在植物类黄酮生物合成中发挥重要作用。然而，这类酶的立体选择性催化机制和底物混杂性尚不清楚。在这项研究中，我们鉴定了 CtF3H1 并对其进行了生化表征，这是一种来自红花的 F3H，红花是一种用于中药的植物，对结构多样的 (2 S )-黄烷酮表现出高立体选择性和底物混杂性。等温滴定量热法显示 CtF3H1 与 (2 S )-黄烷酮 (2 S -naringenin) 和 (2 R )-黄烷酮 (2 R ) 表现出明显不同的结合行为-naringenin)，这些差异决定了它的立体选择性。对该酶及其底物之间结构-活性关系的研究表明，7-OH 和/或 4'-OH 是 (2 S )-黄烷酮的区域选择性和立体选择性 3-羟基化所必需的。同源建模和分子对接结合定点诱变确定了羟基化所必需的氨基酸残基。这些发现证明了 CtF3H1 在区

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c07202