4,8-bis-(4-nitro-phenyl)-octahydro-pyrimido[5,4-i]quinazoline-2,10-dione | 21873-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4,8-bis-(4-nitro-phenyl)-octahydro-pyrimido[5,4-i]quinazoline-2,10-dione
• 英文别名: 4,4'-Bis-(p-nitro-phenyl)-2,2'-dioxo-5,5'-trimethylen-6,6'-spiro-bis-(hexahydro-pyrimidin)；4,8-bis(4-nitrophenyl)-3,4,4a,5,6,7,7a,8,9,11-decahydro-1H-pyrimido[5,4-i]quinazoline-2,10-dione
• CAS: 21873-99-4
• 化学式: C₂₂H₂₂N₆O₆
• 分子量: 466.453
• InChiKey: IFLJLYAUKSKRFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  342-345 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  877.042±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.524±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 对硝基苯甲醛 、 尿素 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到4,8-bis-(4-nitro-phenyl)-octahydro-pyrimido[5,4-i]quinazoline-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  环烷酮、尿素或硫脲和醛的高化学选择性多组分 Biginelli 型缩合

  摘要：

  通过使用环烷酮代替 1,3-二羰基化合物，可以大大扩展经典的 Biginelli 反应。使用 TMSCl 作为路易斯酸允许在环烷酮、尿素或硫脲和醛之间进行一锅化学选择性多组分 Biginelli 反应。在相似的反应条件下，硫脲表现出与尿素不同的行为，脂肪醛的反应性低于芳香醛。提出了解释该反应的可能机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400845

文献信息

• Highly Chemoselective Multicomponent Biginelli-Type Condensations of Cycloalkanones, Urea or Thiourea and Aldehydes
  作者：Yu-lin Zhu、Shen-lin Huang、Yuan-jiang Pan

  DOI：10.1002/ejoc.200400845

  日期：2005.6

  The classical Biginelli reaction is considerably extended by use of cycloalkanones instead of 1,3-dicarbonyl compounds. Use of TMSCl as a Lewis acid allowed one-pot chemoselective multicomponent Biginelli reactions between cycloalkanones, urea or thiourea, and aldehydes. Under similar reaction conditions, thiourea exhibited different behavior to urea, and aliphatic aldehydes showed lower reactivity

  通过使用环烷酮代替 1,3-二羰基化合物，可以大大扩展经典的 Biginelli 反应。使用 TMSCl 作为路易斯酸允许在环烷酮、尿素或硫脲和醛之间进行一锅化学选择性多组分 Biginelli 反应。在相似的反应条件下，硫脲表现出与尿素不同的行为，脂肪醛的反应性低于芳香醛。提出了解释该反应的可能机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Saini, Anil; Kumar, Sanjay; Sandhu, Jagir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 10, p. 1690 - 1694
  作者：Saini, Anil、Kumar, Sanjay、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——