methyl (2E)-[(3aS,4R,7aS)-hexahydro-4-hydroxy-3a-(2-propenyl)-2(3H)-benzofuranylidene]acetate | 914638-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: methyl (2E)-[(3aS,4R,7aS)-hexahydro-4-hydroxy-3a-(2-propenyl)-2(3H)-benzofuranylidene]acetate
• 英文别名: methyl (2E)-2-[(3aS,4R,7aS)-4-hydroxy-3a-prop-2-enyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-2-ylidene]acetate
• CAS: 914638-22-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: KBXWWKNIKTXCFV-BFFPPAGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-[(3aS,4R,7aS)-hexahydro-4-hydroxy-3a-(2-propenyl)-2(3H)-benzofuranylidene]acetate 在 palladium on activated charcoal 、 乙二胺 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (2E)-[(3aS,4R,7aS)-hexahydro-4-hydroxy-3a-propyl-2(3H)-benzofuranylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-异亚丙基双[（4-小号，5 - [R）-4,5-二（2-萘基）-2-恶唑啉]配体的不对称环化羰基化内消旋-2-烷基-2- propargylcyclohexane -1,3- -二醇

  摘要：

  Pd（II）与手性双恶唑啉（盒配体）介导的内消旋-2-烷基-2-炔丙基环己烷-1,3-二醇的氧化环化-羰基化反应生成双环-β-烷氧基丙烯酸酯。基于配体筛选，已经开发了2,2'-异亚丙基双[（4 S，5 R）-4,5-二（2-萘基）-2-恶唑啉]配体。以71-100％的收率和85-95％的ee获得具有手性季碳的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.004
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy-2-(2-propenyl)-2-(2-propynyl)cyclohexanone 在 palladium(II) trifluoroacetate sodium tetrahydroborate 、 chiral bis-2-oxazoline-based reagent 、 四丁基氟化铵 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 methyl (2E)-[(3aS,4R,7aS)-hexahydro-4-hydroxy-3a-(2-propenyl)-2(3H)-benzofuranylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-异亚丙基双[（4-小号，5 - [R）-4,5-二（2-萘基）-2-恶唑啉]配体的不对称环化羰基化内消旋-2-烷基-2- propargylcyclohexane -1,3- -二醇

  摘要：

  Pd（II）与手性双恶唑啉（盒配体）介导的内消旋-2-烷基-2-炔丙基环己烷-1,3-二醇的氧化环化-羰基化反应生成双环-β-烷氧基丙烯酸酯。基于配体筛选，已经开发了2,2'-异亚丙基双[（4 S，5 R）-4,5-二（2-萘基）-2-恶唑啉]配体。以71-100％的收率和85-95％的ee获得具有手性季碳的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.004