methyl-3-methyl-4-oxy-2-cyclohexene-1-carboxylate | 94169-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-3-methyl-4-oxy-2-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 94169-08-1
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: NGFDTMBAVPRZNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-methyl-4-oxy-2-cyclohexene-1-carboxylate 在 吡啶 、 高氯酸 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 N--1-hydroxy-3-methyl-4-oxo-2-cyclohexene-1-carbonamide
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素B中全氢异吲哚体系的研究

  摘要：

  使用以下反应序列描述全氢异吲哚体系17a，b，22和23的合成。甲硅烷基氧二烯4与丙烯酸甲酯的Diels-Alder环加成反应在甲醇分解后导致环己烯酮羧酸酯6，随后将α，β-不饱和酯7缩醛化和环氧化，生成环氧酯8和9。这些酯成酰基氯的转化率11，经由钠盐10以及随后与胺组分治疗（苯丙氨酸甲酯，氨基丙二酸二乙酯和2-氨基苯甲酰基乙酸酯）产生的环氧碳酰胺12，15和18分别。这些环氧酰胺经受酸催化的水解，得到cyclohexenonecarbonamides 13，16和19分别。随后酰胺16和19与碱的闭环分别导致全氢异吲哚衍生物17a，b和22。形成22个前进通过伴随的苯甲酰基转移反应。酰胺13未能闭环。酸处理18的副产物是21，其与碱经历苯甲酰基转移至全氢异吲哚23。通过X射线分析确定产物9a，22和23的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85020-6
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-4-morpholin-4-yl-cyclohexa-1,3-dienecarboxylic acid methyl ester 在 silica gel 作用下， 以64%的产率得到methyl-3-methyl-4-oxy-2-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Easy preparation of 2-methyl-1,3-dimorpholino-1,3-butadiene and an overview of its synthetic applications

  摘要：

  2-Methyl-1,3-dimorpholino-1,3-butadiene 3 has been easily prepared from an available enyne. Compound 3 undergoes diasteroselectiveDiels-Alder reactions with different dienophilic species in good yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01284-o