2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 68736-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 68736-79-8
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₈S
• 分子量: 694.665
• InChiKey: VJUMXLNMLSEYRN-DOVVIOQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  228.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-氯-Β-D-甘露糖 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  CHRETIEN, FRANCOISE;DI, CESARE PIERRE;GROSS, BERNARD, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3297-3300

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unprecedented β-manno type thiodisaccharides with a C-glycosylic function by photoinitiated hydrothiolation of 1-C-substituted glycals
  作者：László Lázár、László Juhász、Gyula Batta、Anikó Borbás、László Somsák

  DOI：10.1039/c6nj03751h

  日期：——

  and cyano) substituted glycals with a range of sugar derived thiols gave the corresponding β-manno type 3-deoxy-3-S-disaccharides with full regio- and stereoselectivity. The configuration of the glycals (arabino vs. lyxo) and the size of the protecting groups had no significant effect on the outcome of the transformations. Formation of by-products was tracked down by LCMS studies and correlated with

  自由基hydrothiolation ö -peracylated 1-C-（氨基甲酰基，甲氧基羰基和氰基）取代的烯糖与一系列的糖衍生的硫醇，得到相应的β-甘露键入3-脱氧-3-小号具有完全区域选择性-disaccharides和立体选择性。糖基的构型（阿拉伯糖vs. lyxo）和保护基的大小对转化的结果没有显着影响。通过LCMS研究追踪了副产物的形成，并将其与双键的电子密度相关联，以表明反应对于COOMe，特别是CONH 2基团作为1-C取代基是合成有用的。
• Chretien, Francoise; Cesare, Pierre Di; Gross, Bernard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3297 - 3300
  作者：Chretien, Francoise、Cesare, Pierre Di、Gross, Bernard

  DOI：——

  日期：——