(3aS,6aR)-6-isopropoxy-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one | 139589-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6aR)-6-isopropoxy-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one
• CAS: 139589-46-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: OBPPAXXAYGXOAU-PMDVUHRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aR)-6-isopropoxy-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Improved Practical Synthesis of a Prostaglandin and Carbocyclic Nucleoside Synthon

  摘要：

  An efficient, four step synthesis of chiral enone 2a [(+)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-cyclopentenone] from diol 1a (X = Cl), available from microbial oxidation of chlorobenzene, is described. This synthesis is a vast improvement over that previously reported and compares very favorably with others in the literature.

  DOI：

  10.1080/00397919208021086
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(isopropylidenedioxy)-4,4-dihydroxybutanic acid lactone 、 异丙醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 168.0h， 以41%的产率得到(3aS,6aR)-6-isopropoxy-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Improved Practical Synthesis of a Prostaglandin and Carbocyclic Nucleoside Synthon

  摘要：

  An efficient, four step synthesis of chiral enone 2a [(+)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-cyclopentenone] from diol 1a (X = Cl), available from microbial oxidation of chlorobenzene, is described. This synthesis is a vast improvement over that previously reported and compares very favorably with others in the literature.

  DOI：

  10.1080/00397919208021086