Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-2,5-diacetoxy-4-benzyloxycarbonylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 197388-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-2,5-diacetoxy-4-benzyloxycarbonylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 197388-87-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₉
• 分子量: 423.42
• InChiKey: LXUCBDSTJXOBKQ-DCHYSXGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-2,5-diacetoxy-4-benzyloxycarbonylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二乙胺基三氟化硫 、 Mo(CHCMe2Ph)2 、 氨 、 silver perchlorate 、 四氯化锡 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6S)-2-((Z)-(5R,6R,13R)-5,13-Diethyl-9-methyl-14-oxo-azacyclotetradec-9-en-6-yloxy)-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zr催化的碳镁化和Mo催化的大环闭环复分解在不对称合成中的应用。Sch 38516 (Fluvirucin B1) 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了抗真菌剂 Sch 38516（也称为氟病毒素 B1）的第一个对映选择性全合成。该合成包括胺 17 和酸 18 的会聚不对称制备，然后将它们结合以提供二烯 62。金属催化的转化在后者部分的合成中起着至关重要的作用。特别值得注意的是非对映选择性和对映选择性 Zr 催化的烷基化、构成加氢乙烯基化反应的串联 Ti 和 Ni 催化过程以及 Ru 催化的醇氧化以提供羧酸 18。必需的碳水化合物 38 在高度非对映选择性和对映选择性时尚。碳水化合物部分的光学纯度源于使用 Sharpless 的不对称二羟基化方法；非对映化学控制是通过选择性偶极 [3 + 2] 环加成反应实现的，并使用容易获得的胺作为手性助剂。适当装备的碳水化合物 71 和二烯 62 通过有效结合...

  DOI：

  10.1021/ja972191k
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3-amino-3,6-dideoxy-α-L-talopyranose hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-2,5-diacetoxy-4-benzyloxycarbonylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Zr催化的碳镁化和Mo催化的大环闭环复分解在不对称合成中的应用。Sch 38516 (Fluvirucin B1) 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了抗真菌剂 Sch 38516（也称为氟病毒素 B1）的第一个对映选择性全合成。该合成包括胺 17 和酸 18 的会聚不对称制备，然后将它们结合以提供二烯 62。金属催化的转化在后者部分的合成中起着至关重要的作用。特别值得注意的是非对映选择性和对映选择性 Zr 催化的烷基化、构成加氢乙烯基化反应的串联 Ti 和 Ni 催化过程以及 Ru 催化的醇氧化以提供羧酸 18。必需的碳水化合物 38 在高度非对映选择性和对映选择性时尚。碳水化合物部分的光学纯度源于使用 Sharpless 的不对称二羟基化方法；非对映化学控制是通过选择性偶极 [3 + 2] 环加成反应实现的，并使用容易获得的胺作为手性助剂。适当装备的碳水化合物 71 和二烯 62 通过有效结合...

  DOI：

  10.1021/ja972191k