4-(9-咔唑基甲基)苯硼酸频哪醇酯 | 1315281-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(9-咔唑基甲基)苯硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 4-(9-carbazolylmethyl)benzeneboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 9-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzyl]-9H-carbazole；9-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]carbazole
• CAS: 1315281-51-6
• 化学式: C₂₅H₂₆BNO₂
• 分子量: 383.298
• InChiKey: AKZHQKVQCWCVBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10,19,20-tetrakis(4-iodophenyl)porphycene 、 4-(9-咔唑基甲基)苯硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 以11%的产率得到9,10,19,20-tetrakis(4′-((9-carbazolyl)methyl)-[1,1′-biphenyl]-4-yl)porphycene
  参考文献：
  名称：

  卟啉作为广谱抗菌光敏剂。用碘化钾增强

  摘要：

  已通过钯催化的 Suzuki 交叉偶联反应在 9,10,19,20-四(4-碘苯基)卟啉上合成了两种新型内消旋四取代的卟啉( Pc -Cbz和Pc -NEt 2 )。Pc -Cbz在四吡咯大环的外围包含四个咔唑基团。相反，Pc -NEt 2呈现四个碱性叔胺取代基，它们可以在生理 pH 值下质子化，获得四个正电荷。两种光敏剂 (PS) 都旨在评估不同取代模式对微生物光动力灭活的影响。无论外围的取代基如何，它们的吸收和荧光特性几乎没有改变。特有的红色发射使它们成为用于细胞成像的有前途的荧光探针。此外，在有氧光照射下，两种大环都能够通过两种光动力机制产生活性氧。这些 PS 的光杀伤作用在体外针对白色念珠菌（酵母）、金黄色葡萄球菌进行了评估（革兰氏阳性菌）和大肠杆菌（革兰氏阴性菌）。我们的结果表明，外围取代显着影响光灭活性能。因此，Pc -NEt 2在使用较低浓度和较短辐照时间杀死微生物方面比Pc

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.114288