4R-β-L-arabinofuranosyloxy-L-proline | 81177-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4R-β-L-arabinofuranosyloxy-L-proline
• 英文别名: (2S,4R)-4-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 81177-52-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₇
• 分子量: 263.247
• InChiKey: ABCIYWCIWZHVKW-UDZIHRILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4R-β-L-arabinofuranosyloxy-L-proline 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含 l-阿拉伯糖基化羟脯氨酸和硫酸化酪氨酸的糖肽的化学合成

  摘要：

  翻译后修饰的肽是生物体的重要调节分子。在这里，我们报告了 β-1,2-连接的l-阿拉伯糖基化 Fmoc 保护的羟脯氨酸结构单元的立体选择性全合成及其与硫酸化酪氨酸和羟脯氨酸一起掺入植物肽激素 PSY1 中。在新戊基保护的硫酸化酪氨酸脱保护之前，通过从l-阿拉伯糖基团中去除乙酰基获得干净的糖肽。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00411
• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以5 mg的产率得到4R-β-L-arabinofuranosyloxy-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of Arabidopsis CLAVATA3 (CLV3) glycopeptide, unique protein post-translational modifications of secreted peptide hormone in plant

  摘要：

  独特的羟脯氨酸(Hyp)连接的O-糖基化修饰是羟脯氨酸富集糖蛋白(HRGPs)中的常见过程。这种修饰通过在脯氨酸残基的4位进行翻译后羟基化发生，其中一些随后在生成的Hyp上发生O-糖基化，这在一些分泌的肽类激素中也存在，例如拟南芥植物中的CLAVATA3 (CLV3)。成熟的活性CLV3是一个十三肽，与β-L-Araf-(1→2)-β-L-Araf-(1→2)-β-L-Araf在肽序列中心的Hyp残基连接，例如Arg-Thr-Val-Hyp-Ser-Gly-Hyp(L-Arafn)-Asp-Pro-Leu-His-His-His (n = 3)。我们在这里报告了合成所有糖型(Araf0–3CLV3)的拟南芥植物分泌和修饰的CLV3糖肽。通过NAP醚介导的IAD实现了对Hyp衍生物的高度立体选择性β-阿拉伯呋喃糖基化，这是合成CLV3糖肽的关键步骤，并有效地应用于合成寡阿拉伯糖基化羟脯氨酸[Hyp(L-Araf1–3)]衍生物。使用COMU作为偶联试剂，通过Fmoc固相肽合成引入了[Hyp(L-Araf0–3)]衍生物，并进一步延伸至CLV3糖肽。

  DOI：

  10.1039/c3ob41212a