Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-4,5-diacetoxy-2-(5-amino-2-methoxy-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-4-ylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 142453-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-4,5-diacetoxy-2-(5-amino-2-methoxy-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-4-ylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(5-amino-2-methoxy-1-methyl-6-oxopyrimidin-4-yl)amino]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 142453-29-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₉
• 分子量: 428.399
• InChiKey: NOSMBFVGJPCXDY-CQROYNQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸甲脒 、 Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-4,5-diacetoxy-2-(5-amino-2-methoxy-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-4-ylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-4,5-diacetoxy-2-(2-methoxy-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The Use of Formamidine Acetate in the Traube Synthesis of 9-Glycosylpurines

  摘要：

  获得了几种9-吡喃糖基嘌呤-6(1H)-酮衍生物，其中糖基部分是吡喃木糖基、吡喃葡萄糖基2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃糖基或2,3,4-三-O-吡喃木糖基通过乙酸甲脒与分别为5-氨基-6-(吡喃糖基氨基)嘧啶-4(3H)-酮或5-氨基-6-{[(全-O-乙酰基)吡喃糖基]氨基}嘧啶-4(3H)-酮。反应条件温和，收率良好，可达60%左右。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26144
• 作为产物：
  描述：

  6-<<β-D-(Tri-O-acetyl)xylopyranosyl>amino>-3-methyl-2-methoxy-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-one 在 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-4,5-diacetoxy-2-(5-amino-2-methoxy-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-4-ylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The Use of Formamidine Acetate in the Traube Synthesis of 9-Glycosylpurines

  摘要：

  获得了几种9-吡喃糖基嘌呤-6(1H)-酮衍生物，其中糖基部分是吡喃木糖基、吡喃葡萄糖基2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃糖基或2,3,4-三-O-吡喃木糖基通过乙酸甲脒与分别为5-氨基-6-(吡喃糖基氨基)嘧啶-4(3H)-酮或5-氨基-6-{[(全-O-乙酰基)吡喃糖基]氨基}嘧啶-4(3H)-酮。反应条件温和，收率良好，可达60%左右。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26144