benzyl 4-O-acetyl-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside | 131768-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-acetyl-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,6R)-2-methyl-4,6-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 131768-76-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: YZIBCNGBXXUBKW-FBEWHJACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-1,5-anhydro-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-L-lyxo-hex-1-enitol 、 苯甲醇 在 4 A molecular sieve 、 trimsyl triflate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到benzyl 4-O-acetyl-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蒽环类寡糖：2,6-二脱氧-α-L-lyxo-己吡喃糖苷的轻松立体选择性合成。

  摘要：

  苄基-2,3,6-苯氧基-3-三氟乙酰氨基-α-L-lyxo-hexopyranoside（6）与3,4-二-O-乙酰基-1,5-无水-2,6-二脱氧-的糖基化L-lyxo-hex-1-enitol（1）或4-O-乙酰基-1,5-anhydro-3-O-苄基-2,6-二脱氧-L-lyxo-hex-1-enit ol（2）在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯/三乙胺的存在下，分别得到α-（1-4）-连接的二糖衍生物7和8。仅在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，3,4-二-O-乙酰基-1-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2,6-二脱氧-β-L-lyxo++ +-己吡喃糖（3）和6主要给出7。缩合通过8的O-脱酰作用获得1或2的9，得到苄基[O-（3,4-二-O-乙酰基-2,6-二脱氧-α-L-溶-己吡喃糖基]- --4）-O-（3-O-苄基-2,6-二脱氧-2,6-α-L-己吡喃糖基）-（1 ---- 4）-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80090-p

文献信息

• KOLAR, CENEK;KNEISSL, GUNTHER;WOLF, HEINZ;KAMPCHEN, THOMAS, CARBOHYDR. RES., 208,(1990) C. 111-116
  作者：KOLAR, CENEK、KNEISSL, GUNTHER、WOLF, HEINZ、KAMPCHEN, THOMAS

  DOI：——

  日期：——