(3aSR,5R,6aR)-(+)-5-Hydroxy-hexahydro-2H-cyclopentafuran-2-on | 117957-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aSR,5R,6aR)-(+)-5-Hydroxy-hexahydro-2H-cyclopentafuran-2-on
• 英文别名: 1(R),5(S)-7-hydroxy-2-oxa-bicyclo<3.3.0>oct-3-one；(3aR,5R,6aR)-5-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 117957-61-6
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: HKRINOUVJKXKIQ-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aSR,5R,6aR)-(+)-5-Hydroxy-hexahydro-2H-cyclopentafuran-2-on 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,5R,6aR)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  环戊基四氢呋喃 (Cp-THF) 的对映选择性合成，这是 HIV-1 蛋白酶抑制剂的重要高亲和力 P2 配体。

  摘要：

  描述了 (3aS,5R,6aR)-5-羟基-六氢环戊二烯 [b] 呋喃（一种用于 HIV 蛋白酶抑制剂 2 的高亲和力非肽基配体）的方便的光学活性合成。该合成以市售的 (1R,5S)-(+)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one 为起始原料，氧汞或溴醇反应为关键步骤。Enantiopure 配体转化为蛋白酶抑制剂 2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.116
• 作为产物：
  描述：

  (3aSR,5SR,6aSR)-5-acetoxyhexahydro-2H-cyclopentafuran-2-one 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(3aSR,5R,6aR)-(+)-5-Hydroxy-hexahydro-2H-cyclopentafuran-2-on
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Schwarz, Georg, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 7, p. 811 - 814

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Comparison of riboflavin-derived flavinium salts applied to catalytic H₂O₂oxidations
  作者：Takuya Sakai、Takuma Kumoi、Tatsuro Ishikawa、Takahiro Nitta、Hiroki Iida

  DOI：10.1039/c8ob00856f

  日期：——

  properties, and their catalytic activity in H2O2 oxidations of sulfide, tertiary amine, and cyclobutanone. Reflecting the difference between the π-conjugated ring structures, the flavinium salts displayed very different redox properties, with reduction potentials in the order of: 5-ethylisoalloxazinium > 5-ethylalloxazinium > 1,10-ethylene-bridged alloxazinium. A comparison of their catalytic activity revealed

  从市场上可买到的核黄素制备了一系列黄酮盐，5-乙基异all杂嗪鎓，5-乙基ethyl杂嗪鎓和1,10-乙烯桥联的四氧嘧啶鎓三氟甲磺酸盐。这项研究提出了它们的光学和氧化还原特性，以及它们在H 2 O 2中的催化活性之间的比较。硫化物，叔胺和环丁酮的氧化。反映了π-共轭环结构之间的差异，黄酮盐显示出非常不同的氧化还原性质，其还原电位的顺序为：5-乙基异四氮杂鎓> 5-乙基四氧杂鎓> 1，10-乙烯桥联的四氧杂嗪鎓。比较它们的催化活性表明，三氟甲磺酸5-乙基异恶唑嗪能特异性氧化硫化物和环丁酮，而三氟甲磺酸5-乙基异恶唑嗪能平稳地氧化叔胺。1,10-桥联的三氟甲磺酸铝恶唑鎓盐，可以很容易地从核黄素中大量获得，对硫化物和环丁酮的H 2 O 2氧化表现出中等的催化活性。
• Stereospecific synthesis of (−)-carbocyclic 2',3'-Dideoxythymidine, a potential anti-aids agent.
  作者：J. Béres、Gy. Sági、I. Tömösközi、L. Gruber、E. Gulácsi、L. Ötvös

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85259-6

  日期：——

  The stereospecific synthesis of the title compound (−)- is described from the unsaturated bicyclic lactone (+)- via a versatile synthetic precursor () of carba-2',3'-dideoxynucleosides. The key step of the procedure is the regio-and stereoselective hydroxylation of (+)-.

  标题化合物（-）-的立体定向合成是通过不饱和双环内酯（+）-经由carba-2'，3'-双脱氧核苷的通用合成前体（）描述的。该过程的关键步骤是（+）-的区域和立体选择性羟基化。
• Gombos, Zsuzsanna; Nyitrai, J.; Nagy, J., ACH - Models in Chemistry, 1994, vol. 131, # 3-4, p. 327 - 336
  作者：Gombos, Zsuzsanna、Nyitrai, J.、Nagy, J.、Sohar, P.、Balogh, Gy.、Brlik, J.

  DOI：——

  日期：——
• US4721725A
  申请人：——

  公开号：US4721725A

  公开（公告）日：1988-01-26