methyl 2-((5-chloro-1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazol-4-yl)(hydroxy)methyl)acrylate | 1223452-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-((5-chloro-1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazol-4-yl)(hydroxy)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[[5-chloro-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1223452-22-9
• 化学式: C₂₁H₁₉ClN₂O₃
• 分子量: 382.846
• InChiKey: UOQVZDZNADPMCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((5-chloro-1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazol-4-yl)(hydroxy)methyl)acrylate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到methyl 3-chloro-8-methyl-2-phenyl-2,6-dihydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2-c]pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Morita-Baylis-Hillman 加合物的分子内 Friedel-Crafts 反应有效合成吡唑稠合 [6-7-5] 三环骨架

  摘要：

  描述了通过 AlCl3 催化的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的分子内 Friedel-Crafts 反应合成吡唑稠合 [6-7-5] 三环衍生物的新型高效合成方法，并给出了合理的机制。

  DOI：

  10.3184/174751914x13891972597451
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以61%的产率得到methyl 2-((5-chloro-1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazol-4-yl)(hydroxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过Morita-Baylis-Hillman 加合物的分子内 Friedel-Crafts 反应有效合成吡唑稠合 [6-7-5] 三环骨架

  摘要：

  描述了通过 AlCl3 催化的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的分子内 Friedel-Crafts 反应合成吡唑稠合 [6-7-5] 三环衍生物的新型高效合成方法，并给出了合理的机制。

  DOI：

  10.3184/174751914x13891972597451

文献信息

• A New Route to 5-Chloropyrazole-4-Carbaldehydes and their Behaviour in the Baylis–Hillman Reaction
  作者：Weihui Zhong、Xiao Chen、Yanyan Shen

  DOI：10.3184/030823410x12766918476516

  日期：2010.7

  5-Chloropyrazole-4-carbaldehydes were efficiently prepared via Vilsmeier reaction of 1H-pyrazol-5(4H)-ones with bis(trichloromethyl) carbonate-DMF instead of the traditional POCl₃–DMF system. The Baylis–Hillman reaction of these aldehydes with activated alkenes promoted by various catalysts were investigated. It was found DMAP accelerated the reaction of methyl acrylate or acrylonitrile with the aldehydes, while in the case of but-3-en-2-one, a catalyst mixture of imidazole and L-proline (1:1) was efficient. Overall, the reactivities of the aldehydes were low.

  通过 1H-吡唑-5(4H)-酮与碳酸二(三氯甲基)酯-DMF 的 Vilsmeier 反应而非传统的 POCl3-DMF 体系，有效地制备了 5-氯吡唑-4-甲醛。研究了这些醛与活化烯在各种催化剂促进下发生的 Baylis-Hillman 反应。结果发现，DMAP 加快了丙烯酸甲酯或丙烯腈与醛的反应，而对于丁-3-烯-2-酮，咪唑和 L-脯氨酸（1:1）的催化剂混合物则很有效。总体而言，醛的反应活性较低。