5-Oxo-3-phenyl-cyclohex-3-en-1-carbonsaeure-aethylester | 95127-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Oxo-3-phenyl-cyclohex-3-en-1-carbonsaeure-aethylester
• 英文别名: 5-oxo-3-phenyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester；5-Oxo-3-phenyl-cyclohex-3-encarbonsaeure-aethylester；ethyl 5-oxo-3-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 95127-14-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: WHLRVZSPBCFMNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Oxo-3-phenyl-cyclohex-3-en-1-carbonsaeure-aethylester 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₁₅H₁₇NO₃
  参考文献：
  名称：

  碘促进的Semmler-Wolff反应：通过芳构化逐步经济获得间位取代的苯胺

  摘要：

  利用分子碘促进的Semmler-Wolff反应，揭示了一系列无保护的间位取代的一级苯胺的原子经济和阶梯经济性。其中，不需要贵金属催化剂和惰性气氛，同时可以避免强制反应条件和冗长的合成。这种方法的合成效用在三个具有良好总收率的生物活性分子的从头合成中很明显。

  DOI：

  10.1002/chem.201701712
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 5-Oxo-3-phenyl-cyclohex-3-en-1-carbonsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Julia; Bonnet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1354,1357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine-Catalyzed Oxidative Aromatization: A Metal-Free Concise Approach to<i>meta</i>-Substituted Phenols from Cyclohex-2-enones
  作者：Shi-Ke Wang、Ming-Tao Chen、Da-Yuan Zhao、Xia You、Qun-Li Luo

  DOI：10.1002/adsc.201600930

  日期：2016.12.22

  A metal‐free approach to meta‐substituted phenols from cyclohex‐2‐enone via catalytic oxidative aromatization has been developed. The transformations are initiated with a catalytic amount of molecular iodine as the direct oxidant, while dimethyl sulfoxide is employed as the terminal oxidant. This practical approach is capable of avoiding the use of metal promoters and costly reagents, the lengthy synthesis

  已经开发了一种无金属方法，可通过催化氧化芳构化从环己-2-烯酮中制得间位取代的苯酚。转化以催化量的分子碘作为直接氧化剂开始，而二甲基亚砜用作末端氧化剂。这种实用的方法能够避免使用金属促进剂和昂贵的试剂，避免了冗长的合成和产物的过度氧化，因此有助于在温和的条件下从廉价的商业化学品高效构建间位取代的苯酚衍生物。从头开始，这种方法的综合效用显而易见 合成了具有良好总收率的两个生物活性分子，其中使用了易于获得的化学品，没有利用保护基，并且在每个步骤中都没有除去不需要的碳原子。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Primary Arylamines from Cyclohexenone Oxime Esters
  作者：Yong-Jie Kuang、Yan Yu、Min Zhou、Yu-Cheng Yin、Tian Cai、Qun-Li Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03501

  日期：2023.12.8

  A novel protocol has been developed for the Cu-catalyzed synthesis of primary arylamines with meta-substituents using cyclohexenone oxime esters. Mechanistic insights suggest that the reaction proceeds via an intermolecular 1,5-H hydrogen atom transfer of an imine radical intermediate. This approach features high efficiency, a readily available catalyst system, and broad functional group tolerance

  开发了一种使用环己烯酮肟酯铜催化合成具有间位取代基的伯芳胺的新方案。机理研究表明该反应通过亚胺自由基中间体的分子间 1,5-H 氢原子转移进行。这种方法具有高效率、易于使用的催化剂系统和广泛的官能团耐受性的特点。