N^α-[2-(4-biphenylyl)-2-propyloxycarbonyl]-L-valine | 25692-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-[2-(4-biphenylyl)-2-propyloxycarbonyl]-L-valine
• 英文别名: N-2-(p-Biphenylyl)-iso-propyloxycarbonyl-valin；BPOC-L-valine；N^α-Bpoc-L-valine；N-(2--propyl-(2)-oxycarbonyl)-valin；(2S)-3-methyl-2-[2-(4-phenylphenyl)propan-2-yloxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 25692-88-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: KUYAFFLIGNITLI-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-[2-(4-biphenylyl)-2-propyloxycarbonyl]-L-valine 在 溶剂黄146 作用下， 生成 L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  二（对-二苯基）-异丙基-氧羰基（dpoc）-氨基舒丁脂肽合成肽

  摘要：

  选择2-（对-二苯基）-异丙氧基羰基（Dpoc）残基用于在合成含有其他酸不稳定保护残基的肽时选择性保护α-氨基。通过使混合的碳酸盐I或叠氮化物III与氨基酸的酯或盐反应，可以轻松地将其引入氨基酸。它被稀乙酸和其他弱酸性试剂分开，其速率允许在存在其他对酸不稳定的保护基团（尤其是衍生自叔丁醇的保护基团）的情况下进行选择性裂解

  DOI：

  10.1002/hlca.660510405
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-联苯基)-2-丙醇 在 吡啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N^α-[2-(4-biphenylyl)-2-propyloxycarbonyl]-L-valine
  参考文献：
  名称：

  二（对-二苯基）-异丙基-氧羰基（dpoc）-氨基舒丁脂肽合成肽

  摘要：

  选择2-（对-二苯基）-异丙氧基羰基（Dpoc）残基用于在合成含有其他酸不稳定保护残基的肽时选择性保护α-氨基。通过使混合的碳酸盐I或叠氮化物III与氨基酸的酯或盐反应，可以轻松地将其引入氨基酸。它被稀乙酸和其他弱酸性试剂分开，其速率允许在存在其他对酸不稳定的保护基团（尤其是衍生自叔丁醇的保护基团）的情况下进行选择性裂解

  DOI：

  10.1002/hlca.660510405

文献信息

• A General Methodology for Automated Solid-Phase Synthesis of Depsides and Depsipeptides. Preparation of a Valinomycin Analogue
  作者：Oliver Kuisle、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/jo981580+

  日期：1999.10.1

  A general methodology is described that allows the solid-phase synthesis of depsides and depsipeptides from chiral alpha-hydroxy- and alpha-amino acids. The results of studies with different protecting groups for the alpha-hydroxy acids and coupling systems for depside bond formation are presented. The oligomers were prepared using a Wang-type linker with final TFA/CH(2)Cl(2) cleavage. Depside linkage

  描述了一种通用的方法，该方法允许从手性α-羟基和α-氨基酸固相合成多肽和多肽肽。给出了针对α-羟基酸使用不同保护基的研究结果以及用于形成侧键的偶联体系的研究结果。使用最后的TFA / CH（2）Cl（2）裂解Wang型连接器制备低聚物。用DIC / DMAP（DIC =二异丙基碳二亚胺，DMAP = 4-（二甲基氨基）吡啶）实现THP保护的酸（THP =四氢吡喃基）与树脂结合链的深度连接，并通过4-（p -硝基苄基）吡啶。通过在CH（2）Cl（2）/ MeOH中的对-TsOH实现THP脱保护，并通过GC进行监测。按照既定程序，由两个对映异构体（例如，H- [L-Man]（8）-OH，25）组成相同的对映体 H- [D-Man-L-Man]（4）-OH，26）或同一链中的不同羟基酸（即H- [L-Lac-L-Hiv]（3）-OH，27制备），每个循环的平均产率为95-97％。缬霉素类似物30
• Solid phase synthesis of depsides and depsipeptides
  作者：Oliver Kuisle、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02566-0

  日期：1999.2

  general solid phase methodology for the synthesis of depside and depsipeptide chains from optically active α-hydroxy acids and α-amino acids is reported. The automated preparation of depsides (97% yield per cycle) made up from the same enantiomer [i.e. H-[(S)-Man]8-OH, 1] † by both enantiomers [i.e. H-[(R)-Man-(S)-Man]4-OH, 2], or by different hydroxy acids in the same chain [i.e. H-[(S)-Lac-(S)-Hiv]3-OH

  报道了一种由旋光性α-羟基酸和α-氨基酸合成deptide和depsepteptide链的通用固相方法。缩酚酸的自动制备（每个循环97％产率）从相同的对映体组成[即ħ - [（小号）-Man] 8 -OH，1 ] †由两种对映体[即ħ - [（[R）-Man- （S）-Man] 4 -OH，2 ]或在同一肽链中的不同羟基酸[即H-[（S）-Lac-（S -Hiv）3 -OH，3 ]，以及十肽交替引入α-氨基酸和α-羟基酸，例如二肽6（Cbz-[（S）-Val-（R）-Man-（R）-Val-（S）-Lac] 3 -OH）被提出。开链近端化合物的环化形成手性大环，其结构类似于冠醚的结构。
• Kunzek, Herbert; Rose, Karl-Berthold; Graetz, Solveyg, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 2, p. 186 - 198
  作者：Kunzek, Herbert、Rose, Karl-Berthold、Graetz, Solveyg、Nesener, Eckehard

  DOI：——

  日期：——
• Structure-Based Rationale Design and Synthesis of Aurantiamide Acetate Analogues - Towards a New Class of Potent Analgesic and Anti-inflammatory Agents
  作者：Ramesh Suhas、Dase Channe Gowda

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01331.x

  日期：2012.5

  A series of new aurantiamide acetate analogues were synthesized by modifying its N‐terminal substitution and the amino acid residue. The structure of all these compounds was established on the basis of analytical and spectral studies. All the new derivatives were evaluated in vivo for their analgesic activity by tail flick method in mice and anti‐inflammatory activity against carrageenan‐induced oedema in albino rats at different doses (25, 50 and 100 mg/kg body weight). All the compounds exhibited significant pharmacological activity with no ulcerogenic liability. In particular, pentapeptides and tricosamers (30 amino acids) containing analogues have demonstrated high potency than the reference standards. These compounds hold promise for further development.
• Peptidsynthesen unter verwendung der 2-(p-diphenyl)-isopropyl-oxycarbonyl (dpoc)-aminoschutzgruppe
  作者：P. Sieber、B. Iselin

  DOI：10.1002/hlca.660510405

  日期：1968.4

  The 2-(p-diphenyl)-isopropyloxycarbonyl (Dpoc) residue has been chosen for the selective protection of α-amino groups in the synthesis of peptides containing additional acid-labile protecting residues. It is easily introduced into amino-acids by reacting either the mixed carbonate I or the azide III with esters or salts of amino-acids. It is split by dilute acetic acid and other weakly acidic reagents

  选择2-（对-二苯基）-异丙氧基羰基（Dpoc）残基用于在合成含有其他酸不稳定保护残基的肽时选择性保护α-氨基。通过使混合的碳酸盐I或叠氮化物III与氨基酸的酯或盐反应，可以轻松地将其引入氨基酸。它被稀乙酸和其他弱酸性试剂分开，其速率允许在存在其他对酸不稳定的保护基团（尤其是衍生自叔丁醇的保护基团）的情况下进行选择性裂解