(2R)-1-bromooctan-2-ol | 124190-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2R)-1-bromooctan-2-ol
• 英文别名: (R)-1-bromo-2-octanol
• CAS: 124190-51-8
• 化学式: C₈H₁₇BrO
• 分子量: 209.126
• InChiKey: UOOOQHMFMRVNJN-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-bromooctan-2-ol 、 甲基磺酰氯 在 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以66.6%的产率得到(1R)-1-(bromomethyl)heptyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  星形胶质细胞激活抑制剂ONO-2506的合成新工艺。

  摘要：

  描述了用于合成ONO-2506（一种抑制星形胶质细胞活化的试剂）的新方法的开发。从成本的角度来看，以前涉及使用不对称合成与手性助剂的方法是不能令人满意的，因为相对昂贵的手性助剂是不可回收的。为了开发更具成本效益的方法，我们从手性1,2-环氧辛烷开始设计了一种新工艺，该工艺很容易用雅各布森教授的方法催化制备。通过建立改进的氰化条件，开发了新的五步法，其中通过将氢氧化锂与丙酮氰醇混合原位制备氰化锂。然后阐明了消旋作用和副反应直至氰化步骤的机理，并解决了这些问题。该方法的主要特征是酰胺中间体的结晶，因为它的光学纯度可通过重结晶达到100％ee而容易地提高，此外还可以与ONO-2506形成二苄基胺盐，从而提高了最终产物的化学和光学纯度。产品。由于在氰化钠存在下腈转化为酰胺的Katritzky水解条件的危险性质，排除了包括一锅法反应在内的较短的合成。

  DOI：

  10.1021/op0500988
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛-2-酮 在 异丙醇 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以48 %的产率得到(2R)-1-bromooctan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从生物催化获得的手性卤代醇中无硫醇多组分合成非外消旋β-酰氧基硫醚

  摘要：

  开发了一种用于制备对映体富集的 β-酰氧基硫醚的新型多组分化学酶策略。这种稳健的方法采用温和的碱、空气气氛、室温，并避免使用难闻的硫醇。相反，硫代乙酸钾被用作通用硫源。这种化学选择性策略可以耐受芳香族和脂肪族成分以及不同的官能团。手性是通过 ADH 催化的 α-卤代酮生物还原来定义的，产生对映体富集的卤代醇（这是三种组分之一），并且最终产品的光学纯度保持不变。半制备规模的多组分反应可提供高产率的产品（高达 96%）。

  DOI：

  10.1039/d3ob01737k

文献信息

• Chemo- and Stereodivergent Preparation of Terminal Epoxides and Bromohydrins through One-Pot Biocatalysed Reactions: Access to Enantiopure Five- and Six-Membered N-Heterocycles
  作者：Fabricio R. Bisogno、Aníbal Cuetos、Alejandro A. Orden、Marcela Kurina-Sanz、Iván Lavandera、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/adsc.201000353

  日期：——

  Different enantiopure terminal epoxides or bromohydrins have chemoselectively been synthesised in one‐pot starting from the corresponding α‐bromo ketones through alcohol dehydrogenase (ADH)‐catalysed processes adding an organic co‐solvent and tuning appropriately the medium pH and the temperature. Thus, at neutral pH enantiopure bromohydrins were obtained while using basic conditions (pH 9.5–10) epoxides

  从相应的α-溴代酮开始，通过醇脱氢酶（ADH）催化的过程，通过添加有机助溶剂并适当调节介质的pH和温度，在一锅中化学选择性地合成了不同的对映纯末端环氧化物或溴代醇。因此，在碱性条件下（pH 9.5-10），在中性pH值下可获得对映纯的溴代醇，而环氧化物是主要产物。此外，通过简单地选择生物催化剂，可以实现化学和立体发散转化，从而获得例如对映体纯的脯氨醇或哌啶子蛋白-3-醇。
• Preparation of (S)-1-Halo-2-octanols Using Ionic Liquids and Biocatalysts
  作者：Mireia Oromí-Farrús、Jordi Eras、Núria Sala、Mercè Torres、Ramon Canela

  DOI：10.3390/molecules14104275

  日期：——

  Preparation of (S)-1-chloro-2-octanol and (S)-1-bromo-2-octanol was carried out by the enzymatic hydrolysis of halohydrin palmitates using biocatalysts. Halohydrin palmitates were prepared by various methods from palmitic acid and 1,2-octanediol. A tandem hydrolysis was carried out using lipases from Candida antarctica (Novozym 435), Rhizomucor miehei (Lipozyme IM), and "resting cells" from a Rhizopus

  (S)-1-氯-2-辛醇和(S)-1-溴-2-辛醇的制备通过使用生物催化剂的卤代醇棕榈酸酯的酶促水解来进行。卤代醇棕榈酸酯通过各种方法从棕榈酸和 1,2-辛二醇制备。使用来自南极假丝酵母 (Novozym 435)、米黑根霉 (Lipozyme IM) 的脂肪酶和来自不产生霉菌毒素的米根霉菌株的“静息细胞”进行串联水解。描述了酶和反应介质对卤代醇酯异构体混合物选择性水解的影响。Novozym 435 允许在 [BMIM][PF(6)] 中在 40 摄氏度反应 1-3 小时后制备 (S)-1-氯-2-辛醇和 (S)-1-溴-2-辛醇。
• UMEHDZAVA, DZYUNKO;FURUXASI, KEHJDZO
  作者：UMEHDZAVA, DZYUNKO、FURUXASI, KEHJDZO

  DOI：——

  日期：——