(3S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]octan-3-ol | 943529-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]octan-3-ol
• 英文别名: (3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octan-3-ol
• CAS: 943529-65-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: YIXAKUQHBPISHU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]octan-3-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (4S,5E)-5-[(3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}octylidene]-4-(prop-2-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Δ12-前列腺素J2和相关前列腺素的短总合成。大环Δ12-前列腺素J2类似物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  前列腺素由大量结构多样的分子组成，具有广泛的生物学特性。其中包括Δ12-前列腺素J2（Δ12-PGJ2）和Δ12-前列腺素J3（Δ12-PGJ3），其异常的结构基序和强的细胞毒性为化学和生物学研究提供了独特的机会。在本文中，我们报道了基于短烯烃复分解的Δ12-PGJ2全合成及其在构建一系列设计类似物中的应用，这些类似物具有由该前列腺素单元组成的单体，二聚体，三聚体和四聚体大环内酯。这些类似物的生物学评估导致了有趣的结构-活性关系和趋势，并发现了许多比其母体天然存在的分子更有效的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03057
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 (2R)-2-[2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙基]环氧乙烷 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以86%的产率得到(3S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Versatile Approach for the Asymmetric Synthesis of (R)‐ and (S)‐Massoialactones

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701229107