2-((2R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methoxymethoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-oxo-pentanedioic acid diethyl ester | 141356-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((2R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methoxymethoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-oxo-pentanedioic acid diethyl ester
• CAS: 141356-86-7
• 化学式: C₂₁H₃₆O₁₂
• 分子量: 480.51
• InChiKey: FMUPMVYYCLKNFC-PAWUTWRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  134.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methoxymethoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-oxo-pentanedioic acid diethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到2-((2R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methoxymethoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-hydroxy-pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of aryl C-glycosides via polyketides

  摘要：

  侧链上含有C-糖苷单元的3,5,9,11-四氧代十三烷二酸酯由1-羟基糖、β-酮戊二酸和乙酰乙酸生成；多酮化合物的分子内缩合可产生具有区域和立体选择性的C-糖苷萘-1,8-二醇。

  DOI：

  10.1039/c39920000434
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methoxymethoxymethyl-tetrahydro-pyran-2,3-diol 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 2-((2R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methoxymethoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-oxo-pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of aryl C-glycosides via polyketides

  摘要：

  侧链上含有C-糖苷单元的3,5,9,11-四氧代十三烷二酸酯由1-羟基糖、β-酮戊二酸和乙酰乙酸生成；多酮化合物的分子内缩合可产生具有区域和立体选择性的C-糖苷萘-1,8-二醇。

  DOI：

  10.1039/c39920000434