10-phenyl-3,4,9,10-tetrahydro-2-oxa-4,9-diazabenzo[f]azulen-1-one | 1313371-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 10-phenyl-3,4,9,10-tetrahydro-2-oxa-4,9-diazabenzo[f]azulen-1-one
• 英文别名: 10-phenyl-3,4,9,10-tetrahydro-1H-benzo[b]furo[3,4-e][1,4]diazepin-1-one
• CAS: 1313371-27-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: DDAXOQYERTYOHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-phenyl-3,4,9,10-tetrahydro-2-oxa-4,9-diazabenzo[f]azulen-1-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-(2-morpholinoacetyl)-10-phenyl-3,4,9,10-tetrahydro-1H-benzo[b]furo[3,4-e][1,4]diazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]呋喃[3,4-e] [1,4]二氮杂-1-酮衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  设计并设计了一系列新的鬼臼毒素样苯并[ b ]呋喃[3,4-e] [1,4]二氮杂pin-1-酮类化合物，它们具有带有中心二氮杂环的4-氮杂-2,3-二氢鬼臼毒素类结构单元。合成为抗癌药。在初步评估中，采用MTT分析法评估了合成化合物对三种癌细胞系的细胞毒活性，包括MCF-7，PC3和B16-F10。某些化合物（12h，13a，13c和14b）显示出明显的细胞毒活性。因此，我们研究了化合物12h，13a，13c和14b的细胞毒性，以及鬼臼毒素作为参考药物在包括A549，A2780，DU145，HeLa和正常Huvec细胞系在内的不同癌细胞系中的作用。在这四种化合物中，13c对所有癌细胞的抗增殖活性都强于其他化合物，在某些癌细胞中与参考药物鬼臼毒素相当。所有这四种化合物对正常的Huvec细胞系均未显示出明显的细胞毒性。用13c处理的MCF-7，PC3和A2780人类癌细胞系的流式细胞仪分析表

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.07.023
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 10-phenyl-3,4,9,10-tetrahydro-2-oxa-4,9-diazabenzo[f]azulen-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]呋喃[3,4-e] [1,4]二氮杂-1-酮衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  设计并设计了一系列新的鬼臼毒素样苯并[ b ]呋喃[3,4-e] [1,4]二氮杂pin-1-酮类化合物，它们具有带有中心二氮杂环的4-氮杂-2,3-二氢鬼臼毒素类结构单元。合成为抗癌药。在初步评估中，采用MTT分析法评估了合成化合物对三种癌细胞系的细胞毒活性，包括MCF-7，PC3和B16-F10。某些化合物（12h，13a，13c和14b）显示出明显的细胞毒活性。因此，我们研究了化合物12h，13a，13c和14b的细胞毒性，以及鬼臼毒素作为参考药物在包括A549，A2780，DU145，HeLa和正常Huvec细胞系在内的不同癌细胞系中的作用。在这四种化合物中，13c对所有癌细胞的抗增殖活性都强于其他化合物，在某些癌细胞中与参考药物鬼臼毒素相当。所有这四种化合物对正常的Huvec细胞系均未显示出明显的细胞毒性。用13c处理的MCF-7，PC3和A2780人类癌细胞系的流式细胞仪分析表

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.07.023

文献信息

• Sonochemical synthesis of library benzodiazepines using highly efficient molecular ionic liquid supported on Fe‐MCM‐41 nanocomposites as a recyclable catalyst
  作者：Vajihe Nejadshafiee、Hossein Naeimi、Mohammad Reza Islami

  DOI：10.1002/aoc.5072

  日期：——

  In this study, library substituted benzodiazepines was synthesized using molecular ionic liquid supported on Fe‐MCM‐41 nanocomposites (Fe‐MCM‐41‐IL). This protocol using ultrasound provided advantages such as rapid, clean conversion and simplicity in experimental setup that led to rapid generation of benzodiazepines under mild condition. The catalyst can be easily isolated by using an external magnetic

  在这项研究中，使用在Fe‐MCM‐41纳米复合材料（Fe‐MCM‐41‐IL）上负载的分子离子液体合成了取代库的苯并二氮杂s。使用超声波的该协议提供了诸如快速，干净的转换以及实验设置简单等优点，从而导致在温和条件下快速生成苯并二氮杂s。通过使用外部磁场可以很容易地分离出催化剂，并在接下来的反应中重复使用多达六个循环，而活性没有明显降低。
• Microwave-assisted multi-component reaction in water leading to highly regioselective formation of benzo[f]azulen-1-ones
  作者：Shu-Liang Wang、Chuang Cheng、Fei-Yue Wu、Bo Jiang、Feng Shi、Shu-Jiang Tu、Trideep Rajale、Guigen Li

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.002

  日期：2011.6

  Microwave-assisted three-component reaction has been established for the regioselective synthesis of benzo[f]azulen-1-ones. The reaction was performed in aqueous media under microwave irradiation by using readily available and inexpensive starting materials. A total of 38 examples were examined to show a broad substrate scope and good overall yields (70-89%). The present new synthesis shows attractive green chemistry characteristics, such as the use of water as reaction media, concise one-pot conditions, short reaction periods (7-24 min), easy work-up/purification, and reduced waste production without the use of any strong acids or metal promoters. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.